3,4-dihydro-2-n-octyl-2H-1-benzothiopyran-1-oxide | 203856-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-n-octyl-2H-1-benzothiopyran-1-oxide
• 英文别名: 2-octyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene 1-oxide
• CAS: 203856-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₆OS
• 分子量: 278.459
• InChiKey: HUDSEAJMQFITHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-n-octyl-2H-1-benzothiopyran-1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 ethyl (E)-4-[2-(3,4-dihydro-2-n-octyl-2H-1-benzothiopyran-6-yl)-1-propenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有液晶特性的新型手性含硫杂芳烃

  摘要：

  开发了制备乙基 (E)-4-[2-(3,4-dihydro-2-n-octyl-1-oxy-2H-1-benzothio-pyran-6-yl)-1-propenyl] 的合成方法苯甲酸酯(1)和(E)-4-[2-(3,4-二氢-2-正辛基-2H-1-苯并噻喃-6-基)-1-丙烯基]苯甲酸乙酯(10)。这些是具有液晶特性的杂芳烃类化合物的第一个例子。使用差示扫描量热法和使用偏光显微照相术评价特性。两者都显示出典型的近晶相或胆甾相的纹理。

  DOI：

  10.1080/10426500307852
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diethyl L-tartrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-dihydro-2-n-octyl-2H-1-benzothiopyran-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有液晶特性的新型手性含硫杂芳烃

  摘要：

  开发了制备乙基 (E)-4-[2-(3,4-dihydro-2-n-octyl-1-oxy-2H-1-benzothio-pyran-6-yl)-1-propenyl] 的合成方法苯甲酸酯(1)和(E)-4-[2-(3,4-二氢-2-正辛基-2H-1-苯并噻喃-6-基)-1-丙烯基]苯甲酸乙酯(10)。这些是具有液晶特性的杂芳烃类化合物的第一个例子。使用差示扫描量热法和使用偏光显微照相术评价特性。两者都显示出典型的近晶相或胆甾相的纹理。

  DOI：

  10.1080/10426500307852

文献信息

• STEREOCHEMISTRY OF SULFOXIDES BY ENZYMATIC OXYGENATION OF SULFIDES WITH RABBIT LIVER MICROSOMAL CYTOCHROME P-450
  作者：Toshikazu Takata、Mayumi Yamazaki、Ken Fujimori、Yong Hae Kim、Shigeru Oae、Takashi Iyanagi

  DOI：10.1246/cl.1980.1441

  日期：1980.11.5

  Asymmetric induction and diastereomeric ratio in the enzymatic oxygenation of various sulfides to the corresponding sulfoxides with hepatic mirosomal cytochrome P-450 obtained from phenobarbital pretreated rabbit were investigated in comparison with those of nonenzymatic oxidation with m-chloroperbenzoic acid and sodium metaperiodate. While substantial asymmetric inductions were observed in the sulfoxides formed by the enzymattc oxygenations, diastereomeric ratios of the sutfoxides formed were also quite different from those obtained by oxidation with m-chloroperbenzoic acid and sodium metaperiodate.

  与间氯过苯甲酸和偏碘酸钠的非酶氧化作用相比，研究了从苯巴比妥预处理的兔子体内获得的肝脏微粒体细胞色素 P-450 与各种硫化物进行酶氧合生成相应的硫醚的非对称诱导和非对映异构体比率。虽然在酶法氧合形成的硫醚中观察到了大量的不对称诱导，但所形成的硫醚的非对映异构体比率也与用间氯过苯甲酸和偏碘酸钠氧化得到的硫醚有很大不同。
• Enzymatic Oxygenation of Sulfides with Cytochrome P-450 from Rabbit Liver. Stereochemistry of Sulfoxide Formation
  作者：Toshikazu Takata、Mayumi Yamazaki、Ken Fujimori、Yong Hae Kim、Takashi Iyanagi、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.2300

  日期：1983.8

  Stereochemistry of enzymatic oxygenations of various diaryl, dialkyl and aryl alkyl sulfides to the corresponding sulfoxides with hepatic microsomes obtained from phenobarbital pretreated rabbit was investigated in comparison with those of nonenzymatic oxidations. Relative reactivity of the sulfides in the enzymatic oxygenation, based on the yields of the sulfoxides and the amount of oxygen absorption, depends

  与非酶促氧化的立体化学相比，研究了各种二芳基、二烷基和芳基烷基硫化物与从苯巴比妥预处理的兔获得的肝微粒体酶促氧化成相应亚砜的立体化学。硫化物在酶促氧化中的相对反应性，基于亚砜的产率和吸氧量，取决于取代基在 2-取代硫色满衍生物的氧化中的空间需求。然而，在各种无环硫化物的酶促氧化中没有观察到这种趋势。始终观察到对硫原子的显着不对称诱导（例如，对于苄基叔丁基硫化物为 54% ee）。R-构型的亚砜的形成比S-构型的亚砜占主导地位。所有不对称硫化物的酶促氧化都通过相同的空间过程进行。在各种酶促氧化过程中形成的亚砜的非对映体比率...
• [EN] HETEROAROTINOIDS-ANTICANCER AGENTS WITH RECEPTOR SPECIFICITY AND TGASE ACTIVITY<br/>[FR] AGENTS ANTICANCEREUX HETERO-AROTINOIDES POSSEDANT UNE SPECIFICITE EN MATIERE DE RECEPTEURS ET UNE ACTIVITE DE TGASE
  申请人：——

  公开号：WO1998007716A2

  公开（公告）日：1998-02-26

  [EN] Anticancer compositions having receptor specificity as well as activity in stimulating formation of the enzyme transglutaminase as a marker for anticancer activity. The compositions comprise certain heteroarotinoid structures partially related to trans-retinoic acid through the basic, fused-ring framework.
  [FR] Compositions anticancéreuses ayant une spécificité en matière de récepteurs et manifestant une activité qui stimule la formation de l'enzyme transglutaminase servant de marqueur dans l'activité anticancéreuse. Les compositions comprennent certaines structures hétéro-arotinoïdes partiellement liées à l'acide transrétinoïque par le réseau de base à anneaux condensés.