(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-(4-methylbenzoyloxy)propylmethylcarbamate | 1419843-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 3-(4-methylbenzoyloxy)propylmethylcarbamate
• 英文别名: 3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1419843-86-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PMIDQRGYFRFYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 3-(4-methylbenzoyloxy)propylmethylcarbamate 、 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-[6-[6-[6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]hexanoyl]-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl]-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE

  摘要：

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。

  公开号：

  US20130030166A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 3-(4-methylbenzoyloxy)propylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE

  摘要：

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。

  公开号：

  US20130030166A1

文献信息

• Minor groove binder phosphoramidites and methods of use
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US09056887B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  Minor groove binder phosphoramidites having the formula M-L-PA, wherein M is a minor groove binder comprising a protected heteroaromatic amine, L is a linker, and PA is a phosphoramidite group, have been synthesized. Preferred methods of synthesis include synthesizing a minor groove binder intermediate containing a transiently protected hydroxyl group, protecting heteroaromatic amines of the corresponding minor groove binder intermediate as carbamate intermediates, reacting the carbamate intermediate to remove the transient protecting group to yield carbamate-protected minor groove binder agent as an intermediate with a free hydroxyl group, and converting the intermediate with a free hydroxyl group to the desired minor groove binder phosphoramidite. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers. In preferred methods, an oligonucleotide sequence is synthesized using nucleoside phosphoramidites and the minor groove binder phosphoramidite is incorporated into the oligonucleotide sequence to form a protected oligonucleotide-minor groove binder conjugate. Then, deprotection produces the oligonucleotide-minor groove binder.

  已经合成了具有M-L-PA式的次级沟结合物磷酰胺酰胺，其中M是包含保护的杂环胺的次级沟结合物，L是连接物，PA是磷酰胺酰胺基团。合成的首选方法包括合成含有瞬时保护羟基的次级沟结合物中间体，将相应的次级沟结合物中间体的杂环胺保护为氨基甲酸酯中间体，反应氨基甲酸酯中间体以去除瞬时保护基，得到具有自由羟基的氨基甲酸酯保护的次级沟结合物作为中间体，并将具有自由羟基的中间体转化为所需的次级沟结合物磷酰胺酰胺。这些次级沟结合物磷酰胺酰胺在寡核苷酸共轭物的制备中非常有用，特别是用作探针和引物。在首选方法中，使用核苷酸磷酸酰胺合成寡核苷酸序列，并将次级沟结合物磷酰胺酰胺并入寡核苷酸序列中，形成保护的寡核苷酸-次级沟结合物共轭物。然后，去保护处理产生寡核苷酸-次级沟结合物。
• US9056887B2
  申请人：——

  公开号：US9056887B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• [EN] MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES À LIANTS À LA RAINURE MINEURE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ELITECH HOLDING BV

  公开号：WO2013016321A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Minor groove binder phosphoramidites having unique structures have been synthesized according to particular methods. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers.
• MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130030166A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Minor groove binder phosphoramidites having unique structures have been synthesized according to particular methods. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers.

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。