3-n-butyl-5,10-dihydro-10-[(2-hydroxyethyl)phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-tetrone | 344436-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-n-butyl-5,10-dihydro-10-[(2-hydroxyethyl)phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-tetrone
• 英文别名: 6-Butyl-2-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene-5,7,11,13-tetrone
• CAS: 344436-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₅
• 分子量: 425.444
• InChiKey: BXOYFBFJNSAXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-5,10-dihydro-10-[(2-hydroxyethyl)phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-tetrone 、 对甲基苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到6-Butyl-2-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-4,12-bis(4-methylbenzoyl)-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene-5,7,11,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent quenching detection reagents and methods

  摘要：

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。

  公开号：

  US06699975B2
• 作为产物：
  描述：

  3-n-butyl-10-[(2-hydroxyethyl)phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8-(3H,7H,9H,10H)-tetrone 在 sodium dithionite 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以92%的产率得到3-n-butyl-5,10-dihydro-10-[(2-hydroxyethyl)phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent quenching detection reagents and methods

  摘要：

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。

  公开号：

  US06699975B2

文献信息

• FLUORESCENT QUENCHING DETECTING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Reed Michael W.

  公开号：US20100174058A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Oligonucleotide probes containing two labels are provided and are useful in hybridization assays. The probes can also contain a minor groove binding group.

  提供了含有两个标签的寡核苷酸探针，适用于杂交检测。这些探针还可以包含一个次级沟结合基团。
• US7662942B2
  申请人：——

  公开号：US7662942B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• US7897736B2
  申请人：——

  公开号：US7897736B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• Fluorescent quenching detection reagents and methods
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US06699975B2

  公开（公告）日：2004-03-02

  Oligonucleotide-fluorophore-quencher conjugates wherein the fluorophore moiety has emission wavelengths in the range of about 300 to about 800 nm, and or where the quencher includes a substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine structure provide improved signal to noise ratios and other advantageous characteristics in hybridization and related assays. The oligonucleotide-fluorophore-quencher conjugates can be synthesized by utilizing novel phosphoramidite reagents that incorporate the quencher moiety based on the substituted 4-(phenyidiazenyl)phenylamine structure, and or novel phosphoramidite reagents that incorporate a fluorophore moiety based on the substituted coumarin, substituted 7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one, or substituted 5,10-dihydro-10-[phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d′]dipyrimidine-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-tetrone structure. Oligonucleotide-fluorophore-quencher-minor groove binder conjugates including a pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl}carbonyl) pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl]carbonyl}pyrrolo[4,5-e]indoline-7-carboxylate (DPI3) moiety as the minor groove binder and the substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine moiety as the quencher, were synthesized and have substantially improved hybridization and signal to noise ratio properties.

  寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物，其中荧光素部分的发射波长在大约300到800纳米范围内，或者猝灭剂包括取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构，在杂交和相关测定中提供了改善的信噪比和其他有利特性。这些寡核苷酸-荧光素-猝灭剂共轭物可以通过利用基于取代的4-(苯基重氮基)苯胺结构的新型磷酸酰胺试剂合成，或者利用基于取代香豆素、取代7-羟基-3H-苯并噁唑-3-酮或取代5,10-二氢-10-[苯基]吡啶[2,3-d;6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8-(1H,3H,7H,9H,10H)-四酮结构的新型磷酸酰胺试剂合成。包括吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-基)吡咯并[4,5-e]吲哚-7-羧酸酯(DPI3)部分作为次生沟结合剂和取代的4-(苯基重氮基)苯胺部分作为猝灭剂的寡核苷酸-荧光素-猝灭剂-次生沟结合剂共轭物已经合成，并具有显着改善的杂交和信噪比特性。