2-N-(1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl))ethyl-2'-deoxycytosine | 1275586-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-N-(1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl))ethyl-2'-deoxycytosine
• CAS: 1275586-43-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₇
• 分子量: 466.45
• InChiKey: LUQPJDJPNUWOJP-ZEGFFGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl))ethyl-2'-deoxycytosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylamin)phosphine-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-N-(1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl))ethyl-2'-deoxycytosine
  参考文献：
  名称：

  dA和dC残留物的波长选择性解笼

  摘要：

  硝基二苯并呋喃（NDBF）基团被用作对光不稳定的“笼型”基团，以暂时掩盖dA和dC残基的沃森-克里克相互作用。它们显示出改进的掩蔽能力，并且在这些位置的光脱保护效率比1-（邻硝基苯基）-乙基（NPE）笼蔽基团高12倍。此外，在NPE基团的存在下，NDBF基团可以波长选择性地除去。这将使寡核苷酸具有更复杂的（解笼）策略-超出通常的不可逆触发。

  DOI：

  10.1021/ol200141v
• 作为产物：
  描述：

  3'-5'-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-(1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl))ethyl-2'-deoxycytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-N-(1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl))ethyl-2'-deoxycytosine
  参考文献：
  名称：

  dA和dC残留物的波长选择性解笼

  摘要：

  硝基二苯并呋喃（NDBF）基团被用作对光不稳定的“笼型”基团，以暂时掩盖dA和dC残基的沃森-克里克相互作用。它们显示出改进的掩蔽能力，并且在这些位置的光脱保护效率比1-（邻硝基苯基）-乙基（NPE）笼蔽基团高12倍。此外，在NPE基团的存在下，NDBF基团可以波长选择性地除去。这将使寡核苷酸具有更复杂的（解笼）策略-超出通常的不可逆触发。

  DOI：

  10.1021/ol200141v