phenyl-2 fluoro-2(R) amino-1 ethane | 127708-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl-2 fluoro-2(R) amino-1 ethane
• 英文别名: (R)-2-fluoro-2-phenylethylamine；(2R)-2-fluoro-2-phenylethanamine
• CAS: 127708-36-5
• 化学式: C₈H₁₀FN
• 分子量: 139.173
• InChiKey: BNBAGEDGPDCSJP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 phenyl-2 fluoro-2(R) amino-1 ethane 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟2苯基2氨基1乙烷：对映异构体的存在，构型绝对值和用途comme agent手性衍生

  摘要：

  2-氟-2-苯基-1-氨基乙烷是由苯乙烯合成的。分离对映异构体并确定其绝对构型：具有R构型的胺的比旋光度在甲醇中为[α] D 20＝ 37.7°。该胺可用作手性衍生剂：用不同的手性酸制备的酰胺通过氟NMR进行区分。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82872-9
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-1-氟)乙基苯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 phenyl-2 fluoro-2(R) amino-1 ethane
  参考文献：
  名称：

  氟2苯基2氨基1乙烷：对映异构体的存在，构型绝对值和用途comme agent手性衍生

  摘要：

  2-氟-2-苯基-1-氨基乙烷是由苯乙烯合成的。分离对映异构体并确定其绝对构型：具有R构型的胺的比旋光度在甲醇中为[α] D 20＝ 37.7°。该胺可用作手性衍生剂：用不同的手性酸制备的酰胺通过氟NMR进行区分。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82872-9

文献信息

• Acide 2-fluoro-2-phényl acétique. Partie 5 [1]. RMN du fluor de ses amides formés avec des hydroxy amines et des fluoro amines
  作者：S. Hamman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80075-5

  日期：1993.5

  The fluorine chemical shifts (deltaF) of the PhCHFCONHCHR1CH(Z)R2 (Z = OH and F) amides of the PhCHFCO2H and hydroxyamines or fluoroamines have been studied. The absolute configuration of the R1CH(NH2)CHFR2 fluoroamines may be deduced from a comparison of the deltaF values of amides from hydroxyamines of known configuration with the deltaF values of amides from analogous fluoroamines.
• Substituent Effects in Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reaction of Aziridines with Et3N·3HF for β-Fluoroamine Synthesis
  作者：Shigeru Sasaki、Satono Watanabe、Kaori Shiino、Yuko Yanaka、Shiho Kaneko、Kana Miyamoto、Ayano Yasui、Hina Sakaino、Hiroyoshi Teramoto、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.3987/com-18-s(t)58

  日期：——

  This paper discusses the reactivity of various 2-substituted aziridine derivatives. The reaction of chiral 2-aryl-substituted aziridines with triethylamine trihydrofluoride (Et3N.3HF) afforded chiral beta-fluoroamines with high stereoselectivity. In contrast, the reaction of chiral 2-aliphatic-substituted aziridines with benzyl bromide, followed by treatment with Et3N.3HF, gave chiral beta-fluoroamines with high stereoselectivity.
• HAMMAN, S., J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 377-387
  作者：HAMMAN, S.

  DOI：——

  日期：——