1-benzylhexahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2(1H)-one | 27849-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzylhexahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-Oxo-9-benzyl-1,9-diazabicyclo<4.3.0>nonan；1-benzyl-hexahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-one
• CAS: 27849-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: NCIDYYVUUXDEQV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-2-(hex-5-en-1-yl)hydrazinecarboxylate 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-benzylhexahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基异氰酸酯的协同环加成反应进行分子内烯烃氨基羰基化

  摘要：

  氮杂环在生物活性分子中的普遍存在对合成化学家提出了挑战，要求他们开发各种用于构建它们的工具。在开展肼衍生物的无金属加氢胺化反应时，发现如果就地形成氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）作为反应性中间体，则氨基甲酸酯和氨基脲也可导致烯烃氨基羰基化产物。起初，该反应需要高温（150–200°C），问题包括竞争的胺化反应和N-异氰酸酯二聚途径。在此，据报道，改善了N-异氰酸酯分子内链烯氨基羰基化的条件。βN的使用氨基甲酸苄酯的前体可以有效地使N异氰酸酯的二聚作用最小化。减少的二聚作用可提高烯烃氨基羰基化产物的收率，在较低温度下具有反应性，并改善涉及烯烃氨基羰基化然后再进行1,2-苄基迁移的反应顺序。此外，对N-异氰酸酯前体上的封端（掩蔽）基团进行了微调，并且反应条件依赖于N的碱催化由较简单的前体形成的异氰酸酯可导致室温下的反应性，从而最大程度地减少了竞争性加氢途径。总的来说，这项工作强调了氨基异氰酸酯

  DOI：

  10.1002/chem.201600574