N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)propanamide | 1352750-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(tert-butyl)-2-(4-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 1352750-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 239.745
• InChiKey: ICLUJKRGKVMUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.08h， 以81.6 mg的产率得到N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  仲苄基氯与异氰化物的镍催化形式氨基羰基化。

  摘要：

  苯乙酰胺代表了合成化学中的多种原料，广泛存在于药物分子和天然产物中。在本文中，我们公开了用异氰酸酯对仲苄基氯进行镍催化的正式氨基羰基化反应，产生具有位阻的α-取代的苯乙酰胺，这在钯催化的氨基羰基化反应中是具有挑战性的。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性，突出了各种芳族​​卤化物（-Cl，-Br，-I）和杂芳环（吡啶和吡嗪）的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01284

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of N-Tosylhydrazones with Isocyanides
  作者：Fengtao Zhou、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1002/chem.201102459

  日期：2011.10.24

  N‐tosylhydrazones: The direct formation of ketenimines from carbenes and isocyanides is limited to the reaction of Fischer carbene complexes or some specially stabilized carbenes with isocyanides. A Pd‐catalyzed amidation of N‐tosylhydrazones with isocyanides via a ketenimine intermediate in the presence of water is described. The method offers a general way to synthesize amides from carbonyl compounds through one‐carbon

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。
• Electrochemical Benzylic C–H Functionalization with Isocyanides
  作者：Shanyu Tang、Régis Guillot、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00364

  日期：2022.3.25

  We report the challenging direct carbamoylation or cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds with an isocyanide via an electrochemical process giving rise to structures that are encountered in several biologically relevant compounds and drugs. This transformation proceeds under mild conditions without the need for any external oxidant and avoids the necessity to start from a prefunctionalized benzylic substrate

  我们报告了具有挑战性的直接氨基甲酰化或氰化苄基 C(sp 3 )-H 键与异氰化物通过电化学过程产生在几种生物相关化合物和药物中遇到的结构。这种转化在温和的条件下进行，不需要任何外部氧化剂，并且避免了从预功能化的苄基底物开始或使用阳离子池方法的必要性。苄基位置的阳极氧化和随后添加的异氰化物导致形成 C-C 键和腈阳离子，水解产生 α-芳基乙酰胺衍生物，而消除叔丁基阳离子则产生 α -芳基乙腈衍生物。