2,2'-(2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 919767-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-(2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 919767-83-2
• 化学式: C₂₁H₃₂B₂O₄
• 分子量: 370.105
• InChiKey: LWEANZPNZIUCMP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenyl-1,2-bis(pinacolatoboryl)-3-methylene(CH3)2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硼化环丙烷的合成与应用：制备 1,2-二硼基-3-亚甲基环戊烯的简便途径

  摘要：

  环亚丙基卡宾酸锂与双（频哪醇）二硼在-110°C 的 THF/Et2O 中反应，以良好的产率得到各种 1,1-二硼化环丙烷。二硼化环丙烷的处理...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1222
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-(2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  合成宝石双取代环丙烷的模块化方法

  摘要：

  已经开发了双双（硼基）环丙烷的非对映选择性，Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。该反应为叔环丙基硼酸酯的合成提供了一种高度模块化的方法。所得的硼酸酯可以进一步官能化以提供一定范围的宝石-二取代的环丙烷，其代表了制药工业中的重要结构基序。还报道了宝石-双（硼基）环丙烷的顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。偶联方案与多种官能化的芳基和杂芳基溴化物兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00899

文献信息

• Simple Access to Elusive α-Boryl Carbanions and Their Alkylation: An Umpolung Construction for Organic Synthesis
  作者：Kai Hong、Xun Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja505455z

  日期：2014.7.30

  The reaction of 1,1-bis(pinacolboronate) esters with alkyl halides can be effected by metal alkoxides and provides a strategy for the construction of organoboronate compounds. The reaction is found to occur by alkoxide-induced deborylation and generation of a boron-stabilized carbanion.

  1,1-双(频哪醇硼酸酯)酯与烷基卤化物的反应可以通过金属醇盐进行，并为构建有机硼酸酯化合物提供了策略。发现该反应通过醇盐诱导的脱硼和硼稳定的碳负离子的生成而发生。
• Stereoselective Desymmetrization of <i>gem</i> ‐Diborylalkanes by “Trifluorination”
  作者：Nivesh Kumar、Reddy Rajasekhar Reddy、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.201901267

  日期：2019.6.18

  An efficient and general method for the chemoselective synthesis of unsymmetrical gem‐diborylalkanes is reported. This method is based on a late‐stage desymmetrization through nucleophilic “trifluorination”, providing chiral gem‐diborylalkanes bearing a trifluoroborate group. The reaction offers a highly modular and diastereoselective approach towards the synthesis of gem‐diborylcyclopropanes. The

  报道了一种不对称的宝石-二硼烷基烷烃化学选择性合成的有效且通用的方法。该方法基于通过亲核“三氟化”的后期去对称，提供带有三氟硼酸酯基团的手性宝石-二硼烷基烷烃。该反应为宝石-二硼烷基环丙烷的合成提供了高度模块化和非对映选择性的方法。通过对三氟硼酸酯基团的选择性后官能化，证明了宝石-二硼烷基烷烃构件的实用性。这些功能化包括内部和内部Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。