1-(1,1-difluoroethyl)-4-fluorobenzene | 55805-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-difluoroethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 55805-03-3
• 化学式: C₈H₇F₃
• mdl: MFCD11845816
• 分子量: 160.139
• InChiKey: RVVCCMQGYLSSGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-氟苯 在 占吨酮 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(1,1-difluoroethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的无金属 C–H 活化：二芳基酮催化的选择性苄基单氟化和二氟化

  摘要：

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja410815u

文献信息

• Reactions de l'hexafluorure de molybdene avec les aldehydes et les cetones fonctionnels
  作者：F. Mathey、J. Bensoam

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80050-0

  日期：1975.1

  The substituents F, Cl, Br, CN, NO2, COOR, CONR2, P(O)R2 do not interfere with the reaction of MoF6 with aromatic aldehydes and ketones yielding gem-difluoro compounds, but OH, NH, OR, NR2, CC, react preferentially with MoF6 and prevent the reaction at CO. Yields of gem-difluoro compounds are enhanced with electron-attracting substituents on the carbonyl derivative, and are lowered when the CO group

  取代基F，Cl，Br，CN，NO 2，COOR，CONR 2，P（O）R 2不会干扰MoF 6与芳族醛和酮的反应，生成宝石二氟化合物，但会破坏OH，NH或OR ，NR 2，CC优先与MoF 6反应并阻止在CO处反应。通过在羰基衍生物上吸引电子的取代基提高了Ge-difluoro化合物的收率，并在空间上阻碍了CO基团时降低了收率。RCF 2 R'化合物的水解稳定性随R和R'的性质而变化很大。对R和R'的一些反应使CF 2基团不受影响。因此，许多新的CF 2化合物制备包括α，α-二氟烷基取代的苄基醇32苄34,36苯甲醛27，苯甲酸24，28，31，35。给出了所有新衍生物的1 H和19 F NMR数据。转换的机制暂定。
• (Re)Investigation of the reactivity of uranium hexafluoride toward several organic functions at room temperature
  作者：Olivier Roy、Bernard Marquet、Jean-Paul Alric、Alex Jourdan、Bertrand Morel、Bernard R. Langlois、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.007

  日期：2014.11

  The annual worldwide production of UF6 is very large and this compound is not used. Consequently, it could be interesting to find some applications as organic reagent. UF6 could be considered as an oxidizer of various functions. However, it seems also present some possibilities as a fluorinating reagent in mild conditions.

  全球每年生产UF的6是非常大的，而不是使用这种化合物。因此，它可能是有趣的发现一些应用有机试剂。UF 6可以被认为是各种功能的氧化剂。但是，在温和的条件下作为氟化试剂似乎也存在一些可能性。
• ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, POLYMERIZATION INITIATOR AND THERMAL POLYMERIZATION INITIATOR, INK COMPOSITION, ORGANIC THIN FILM AND PRODUCTION METHOD FOR SAME, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE, DISPLAY ELEMENT, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Ishitsuka Kenichi

  公开号：US20130037753A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is an organic electronic material comprising charge transporting compounds and ionic compounds having electron-accepting properties and high solubility in a solvent. The organic electronic material is characterized by comprising charge transporting compounds and ionic compounds, and in that at least one of the ionic compounds is any one kind of compounds represented by general formulas (1b)-(3b). (In the formulas Y 1 -Y 6 each independently represent a divalent linking group, R 1 -R 6 each independently represent an electron-attracting organic substituent (these structures can further have substituents and hetero-atoms, and R 1 , R 2 and R 3 , or, R 4 -R 6 can respectively combine and become a ring shape or a polymer shape) and L + represents a monovalent cation.)

  本文揭示了一种有机电子材料，包括具有电荷传输化合物和具有接受电子性质且在溶剂中具有高溶解度的离子化合物。该有机电子材料的特点在于包括电荷传输化合物和离子化合物，并且至少其中一个离子化合物是由通用式（1b）-（3b）表示的化合物中的任意一种。（在式中，Y1-Y6分别表示二价连接基团，R1-R6分别表示吸引电子的有机取代基（这些结构可以进一步具有取代基和杂原子，且R1、R2和R3，或者R4-R6可以分别结合形成环状或聚合物形状），L+表示一价阳离子。）
• Designer HF-Based Fluorination Reagent: Highly Regioselective Synthesis of Fluoroalkenes and <i>gem</i>-Difluoromethylene Compounds from Alkynes
  作者：Otome E. Okoromoba、Junbin Han、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ja508369z

  日期：2014.10.15

  hydrogen-bond acceptors (e.g., DMPU) can form stable complexes through hydrogen bonding. The DMPU/HF complex is a new nucleophilic fluorination reagent that has high acidity and is compatible with cationic metal catalysts. The gold-catalyzed mono- and dihydrofluorination of alkynes using the DMPU/HF complex yields synthetically important fluoroalkenes and gem-difluoromethlylene compounds regioselectively

  氟化氢 (HF) 和选定的非碱性和弱配位（对阳离子金属）氢键受体（例如，DMPU）可以通过氢键形成稳定的配合物。DMPU/HF配合物是一种新型的亲核氟化试剂，具有高酸性，与阳离子金属催化剂相容。使用 DMPU/HF 配合物对炔烃进行金催化的单和二氟化氢反应，可区域选择性地产生合成上重要的氟烯烃和墒二氟亚甲基化合物。
• Cobalt/diamine-catalyzed 1,1-difluoroethylation and 2,2,2-trifluoroethylation of aryl Grignard reagents with corresponding fluoroalkyl halides
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.007

  日期：2016.5

  Cobalt/diamine-catalyzed 1,1-difluoroethylation and 2,2,2-trifluoroethylation of aryl Grignard reagents with 1,1-difluoroethyl and 2,2,2-trifluoroethyl halides were investigated. With regard to the 1,1-difluoroethylation, 1,2-bis(dimethylamino)-2-methylpropane, which has been rarely used in the cross-coupling reactions, gave the highest yield among the diamine ligands tested. In the 2,2,2-trifluoroethylation

  研究了钴/二胺催化的芳基格氏试剂与1,1-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基卤化物的1,1-二氟乙基化和2,2,2-三氟乙基化。关于1，1-二氟乙基化，在交叉偶联反应中很少使用的1，2-双（二甲基氨基）-2-甲基丙烷在所测试的二胺配体中给出了最高的收率。在2,2,2-三氟乙基化反应中，反式-1,2-双（二甲基氨基）环己烷不仅提供2,2,2-三氟乙基碘，而且提供氯化物，以令人满意的收率提供了所需的产物。在合适的二胺配体存在下，该Co /二胺催化剂对于与其他部分氟化的烷基卤化物的偶联也是有效的。