2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-4-苯基丁酰胺 | 93081-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-4-苯基丁酰胺
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-4-phenylbutyramide
• 英文别名: I+/--(3,4-Dimethoxyphenyl)-I(2)-oxobenzenebutanamide；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 93081-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: JGQIWJXGXMCSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-4-苯基丁酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 formamide 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α-Benzyldopamine and some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙腈与苯乙酸乙酯进行Claisen反应，随后逐步水解和脱羧得到酰胺V 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酮VI。Leuckart反应产生粗品酰胺衍生物IIIb，经碱性水解得到一方面的一级胺Ib，另一方面还还原成二级胺IIb。用氢溴酸去甲基化得到1-(3,4-二羟基苯基)-3-苯基-2-丙胺氢溴酸盐（标题化合物Ia）及其N-甲基衍生物IIa。通过还原酮VI得到醇VII，经硫酰氯处理转化为氯化合物VIII，再通过与1-甲基哌嗪的取代反应得到哌嗪衍生物IX。而甲氧基化胺Ib和IIb具有轻微的刺激作用和一些抗心律失常作用，N-甲基-α-苄基多巴胺IIa则表现出明显的多巴胺拟态特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-Benzyldopamine and some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙腈与苯乙酸乙酯进行Claisen反应，随后逐步水解和脱羧得到酰胺V 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酮VI。Leuckart反应产生粗品酰胺衍生物IIIb，经碱性水解得到一方面的一级胺Ib，另一方面还还原成二级胺IIb。用氢溴酸去甲基化得到1-(3,4-二羟基苯基)-3-苯基-2-丙胺氢溴酸盐（标题化合物Ia）及其N-甲基衍生物IIa。通过还原酮VI得到醇VII，经硫酰氯处理转化为氯化合物VIII，再通过与1-甲基哌嗪的取代反应得到哌嗪衍生物IX。而甲氧基化胺Ib和IIb具有轻微的刺激作用和一些抗心律失常作用，N-甲基-α-苄基多巴胺IIa则表现出明显的多巴胺拟态特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841002

文献信息

• VALENTA, VLADIMIR;PROTIVA, MIROSLAV
  作者：VALENTA, VLADIMIR、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：VALENTA V.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PROTIVA M.、 VALENTA V.、 VALCHAR M.、 DLABAC A.

  DOI：——

  日期：——