3-Acetoxy-2-hydroxy-N-ethylbenzamid | 16859-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-2-hydroxy-N-ethylbenzamid
• 英文别名: [3-(Ethylcarbamoyl)-2-hydroxyphenyl] acetate
• CAS: 16859-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VYXCSKGDAHLNCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-2-hydroxy-N-ethylbenzamid 在 镍 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-acetoxy-3-ethyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑鎓盐的肽合成—Ⅱ：2-乙基-7-羟基苯并恶唑鎓氟硼酸酯的活化化学；3-酰氧基-2-羟基-N-乙基苯甲酰胺的偶联化学

  摘要：

  介绍了将2-乙基-7-羟基苯并恶唑鎓氟硼酸盐1应用于肽合成的机理。最佳条件的形成-3-酰氧基-2-羟基-N- ethylbenzamides，描述2，从1种肽酸。发现胺与作为其2-氧阴离子共轭碱的酯2反应。发现模型系统中的外消旋化是通过恶唑酮发生的，酯2的低外消旋化趋势表明是由独特的内部缓冲作用导致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97371-5