5,8-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol | 104303-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 104303-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: URIAMMMNRQKNCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silica gel 、 sodium sulfate 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. II. A catalytic asymmetric synthesis of an anthracycline intermediate.

  摘要：

  描述了一种立体定向合成三取代环外烯丙醇的方法。使用该方法与 Sharpless 催化不对称环氧化相结合，可以有效合成蒽环类合成的重要中间体 (R)-(-)-9，14 的总产率为 36%，ee 为 93%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.323
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 生成 5,8-dimethoxy-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 323-327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MANGANESE-MEDIATED ALLYL ADDITION TO ENOLIZABLE ALDEHYDE AND KETONES. AN APPROACH FOR INTRODUCTION OF ACETONYL SIDE CHAIN AT C(9) OF ANTHRACYCLINE ANTIBIOTICS
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahara、Yukari Kusano

  DOI：10.1246/cl.1985.611

  日期：1985.5.5

  Allyl addition to enolizable aldehyde and ketones is achieved efficiently with manganese reagents generated by the reaction of allyl bromide with MnCl2–LiAlH4 or Mn powder. The Wacker oxidation of the β-tetralone adducts gives an acetonyl moiety typical to an anti-tumor antibiotic, feudomycin.

  烯丙基溴与 MnCl2-LiAlH4 或 Mn 粉末反应产生的锰试剂可有效地实现烯醇化醛和酮的烯丙基加成。β-四氢萘酮加合物的瓦克氧化产生了典型的抗肿瘤抗生素 feudomycin 的丙酮基部分。
• Stereospecific synthesis of exo-allylic alcohol. An efficient asymmetric synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthols
  作者：Mikiko Sodeoka、Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99036-1

  日期：——

  method for the stereospecific synthesis of exo-allylic alcohols with trisubstituents is described. Using this methodology in combination with Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, an efficient synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4- tetrahydro-2-naphthol (5), an important intermediate for the anthracycline synthesis, has been accomplished in 36% overall yield from 5,8-dimethoxy-2-tetralone

  描述了用三取代基立体定向合成外烯丙基醇的方法。与夏普勒斯催化不对称环氧化组合使用这种方法，（R）的有效合成- （ - ） - 2-乙酰基-5- ， 8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（5），作为蒽环霉素合成的重要中间体，已从5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮（6）和ee达到93％的总收率达到36％。
• SODEOKA, MIKIKO;IIMORI, TAKAMASA;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 52, 6497-6500
  作者：SODEOKA, MIKIKO、IIMORI, TAKAMASA、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——