methyl (4R)-4-((3R,7S,10S,13R,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-17-yl)pentanoate | 20231-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-((3R,7S,10S,13R,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-17-yl)pentanoate
• 英文别名: 3-alpha-7-beta-dihydroxycholanic methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 20231-62-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: GRQROVWZGGDYSW-GENKHADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-((3R,7S,10S,13R,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性人类NTCP抑制剂的二聚胆汁酸衍生物的设计

  摘要：

  开发了二聚胆汁酸衍生物（DBAD），并测试了它们作为牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）抑制剂的抗HBV和抗HDV活性。DBADs表现出强大而持久的NTCP抑制能力，而不同的接头和结构则表现出独特的抑制特征。NTCP上的基序aa157-165被证明是DBAD的可能结合位点。因此，我们确定了DBAD在不同物种的NTCP之间的选择性。环化的DBAD支架DBA-41对人类NTCP（hNTCP）具有很高的亲和力。向hNTCP-tg小鼠腹膜内给予DBA-41会引起血清总胆汁酸升高。DBA-41可以作为研究NTCP生理功能的生物学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00078

文献信息

• Process for preparing high purity 3-alpha-7-beta-dihydroxycholanic acid
  申请人：ERREGIERRE INDUSTRIA CHIMICA Spa

  公开号：EP0386538A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  A process for preparing 3-alpha-7-beta-dihydroxycholanic acid from a crude product containing up to 15% by weight of 3-alpha-7-alpha-­dihydroxycholanic acid and up to 1% by weight of 3-alpha-­hydroxycholanic acid, by esterifying with methanol, crystallizing from an aromatic solvent and recrystallizing from a mixture of methanol, aromatic solvent and water.

  一种制备 3-α-7-beta-二羟基胆烷酸的工艺，该工艺采用甲醇酯化，从芳香族溶剂中结晶，再从甲醇、芳香族溶剂和水的混合物中重结晶的方法，从含有最多 15%（按重量计）3-α-7-alpha-二羟基胆烷酸和最多 1%（按重量计）3-α-羟基胆烷酸的粗产品中制备 3-α-7-beta-二羟基胆烷酸。
• JPH02279696A
  申请人：——

  公开号：JPH02279696A

  公开（公告）日：1990-11-15
• POLYMERIC BILE ACID DERIVATIVES INHIBIT HEPATITIS B AND D VIRUS AND NTCP TRANSPORT
  申请人：Huahui Health Ltd.

  公开号：US20170266206A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention provides for treating HBV or HDV infection or inhibiting human sodium taurocholate co-transporting polypeptide (hNTCP) with a polymeric bile acid or salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising a polymeric bile acid or salt thereof, and a second HBV or HDV medicament.
• US5117017A
  申请人：——

  公开号：US5117017A

  公开（公告）日：1992-05-26