Naphthalen-1-yl-phenyl-((S)-1-phenyl-ethoxy)-silane | 95188-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-1-yl-phenyl-((S)-1-phenyl-ethoxy)-silane
• CAS: 95188-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₂OSi
• 分子量: 354.524
• InChiKey: VEILFNZUOXAUNY-SXMXNQBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalen-1-yl-phenyl-((S)-1-phenyl-ethoxy)-silane 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthylphenylsilane 、 苯乙酮 在 chiral t-butyl(methyl)phosphine-based rhodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Naphthalen-1-yl-phenyl-((R)-1-phenyl-ethoxy)-silane 、 Naphthalen-1-yl-phenyl-((S)-1-phenyl-ethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  带有叔丁基甲基膦基基团的P-手性二膦配体的铑配合物催化的简单酮的高对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  P-手性二膦配体，（S，S）-1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷[（S，S）-t -Bu-BisP ∗ ]，（R，R）-双（叔丁基甲基膦基）甲烷[（R，R）-t -Bu-MiniPHOS]和（R，R）-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉[（R，R）-QuinoxP ∗，被应用于铑催化的简单酮的对映选择性氢化硅烷化。以高收率获得相应的仲醇，其中良好至优异的对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.008

文献信息

• Enantioselective hydrosilylation of prochiral ketones catalyzed by chiral BINAP-copper(I) complexes
  作者：Jean-Thomas Issenhuth、Samuel Dagorne、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1016/j.crci.2009.11.002

  日期：2010.3

  Abstract The CuCl/NaO t -Bu/BINAP system was found to efficiently catalyze the hydrosilylation of aryl alkyl ketones with excellent enantioselectivities by using phenyl methyl silane as a stoichiometric hydride source. High enantiomeric excesses (up to 97%) and excellent yields (up to 99%) were obtained.

  摘要 发现 CuCl/NaO t -Bu/BINAP 系统以苯基甲基硅烷作为化学计量氢化物源，以优异的对映选择性有效催化芳基烷基酮的氢化硅烷化。获得了高对映体过量（高达 97%）和优异的产率（高达 99%）。
• Enantioselective hydrosilylation of acetophenone with rhodium / oxazolines catalysts
  作者：G. Balavoine、J.C. Clinet、I. Lellouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93469-0

  日期：——
• VANNOORENBERGHE, Y.;BUONO, G., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, 3235-3238
  作者：VANNOORENBERGHE, Y.、BUONO, G.

  DOI：——

  日期：——