methyl (1R,2R,3S)-3-(methylthio)-2-((2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carbonyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanecarboxylate | 131769-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (1R,2R,3S)-3-(methylthio)-2-((2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carbonyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S)-3-methylsulfanyl-2-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 131769-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅SSi
• 分子量: 359.519
• InChiKey: NKDOVWIDJIYGQW-UEKVPHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propene 、 3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 在 (4R,5R)-2-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(diphenylmethanol)*TiCl₂(OPrⁱ)2 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以54%的产率得到methyl (1R,2R,3S)-3-(methylthio)-2-((2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carbonyl)-3-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钛试剂催化α,β-不饱和酸衍生物与炔基或烯基硫化物之间的不对称[2+2]环加成反应

  摘要：

  3-(丙烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮衍生物与炔基或烯基硫化物之间的不对称[2+2]环加成反应通过使用手性钛试剂进行，以高对映选择性得到相应的环丁烯或环丁烷衍生物.

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1295

文献信息

• Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Yujiro Hayashi、Hideshi Shimadzu、Shigeo Niihata

  DOI：10.1021/ja00049a020

  日期：1992.11

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.
• Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo, J. Amer. Chem. Soc., 114 (1992) N 23, S 8869-8885
  作者：Narasaka Koichi, Hayashi Yujiro, Shimadzu Hideshi, Niihata Shigeo

  DOI：——

  日期：——