2,5-dibromo-3,4-dihexyloxythiophene | 1115610-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dihexyloxythiophene
• CAS: 1115610-34-8
• 化学式: C₁₆H₂₆Br₂O₂S
• 分子量: 442.255
• InChiKey: KNGOQILKUKSTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)thiophene 、 2,5-dibromo-3,4-dihexyloxythiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',4'-bis(hexyloxy)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基对导电的聚合物氧化还原电极的超电容性能的影响：聚（3'，4'-双（烷氧基）2,2'：5'，2”-三噻吩衍生物）

  摘要：

  这项工作报告了新型聚（3'，4'-双（烷氧基）对噻吩）衍生物（PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct）的合成及其作为氧化还原活性电极的超级电容器应用。基于对噻吩的导电聚合物已被不同的烷基侧基（丁基，己基和辛基）衍生化，以研究烷基链长对表面形态和假电容性质的影响。电化学性能测试表明，烷基取代基的长度对聚合物电极的表面形态和电荷存储性能产生了显着影响。基于PTTOBu，PTTOHex和PTTOOct的电极在2.5 mA cm -2时的比电容达到94.3、227.3和443 F g -1在三电极配置中分别保持恒定的电流密度。此外，这些氧化还原活性电极在对称的10,000次充电/放电循环后，具有令人满意的13.5、29.3和60.7 W h kg -1的能量密度以及0.98、1和1.1 kW kg -1的功率密度，并具有良好的电容保持率固态微型超级电容器设备。©2017 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28927
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(hexyloxy)-2-thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,5-dibromo-3,4-dihexyloxythiophene
  参考文献：
  名称：

  含3,4-二氟噻吩单元的聚噻吩的合成及光伏性质

  摘要：

  合成了两种使用氟原子和己基或己氧基作为吸电子和供电子取代基的聚噻吩衍生物。将氟原子引入聚噻吩主链同时降低了HOMO并缩小了带隙，更强的己氧基侧链供电子能力进一步降低了带隙。结果，聚[3-己基噻吩-2,5-二基-alt-3,4-二氟噻吩]（PHTDFT）的HOMO和带隙为−5.31 / 1.83 eV，聚[3,4-二己基噻吩-2-5,5- [diyl-alt-3,4-difluorothiophene]（PDHOTDFT）显示HOMO和带隙为−5.14 / 1.68 eV，均低于P3HT的−4.76 / 2.02 eV。受益于较低的HOMO，PHTDFT：PC 61BM（1：1）聚合物太阳能电池在太阳光AM1.5（100 mW / cm 2）下的功率转换效率为1.11％，施加的开路电压为0.79V 。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300505