(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-stearamidohexanoic acid | 1128181-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-stearamidohexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Lys(stearoyl)-OH；Fmoc-l-lys(stea)-oh；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(octadecanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1128181-25-8
• 化学式: C₃₉H₅₈N₂O₅
• 分子量: 634.9
• InChiKey: URNSYNGKOXMMAW-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-Fmoc-L-赖氨酸 、 十八烷酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-stearamidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂氨基酸在调节全身活性甘丙肽类似物的抗惊厥活性中的结构要求

  摘要：

  将脂氨基酸 (LAA)、Lys-棕榈酰和阳离子化引入一系列甘丙肽类似物，产生具有全身活性的抗惊厥化合物。为了研究 LAA 结构与抗惊厥活性之间的关系，合成了正交保护的 LAA，其中 Lys 侧链与长度从 C 8到 C 18不等的脂肪酸偶联，或与单分散聚乙二醇 PEG 4偶联。全身给药后，测定了甘丙肽受体亲和力、血清稳定性、亲脂性 (log  D ) 和每种新合成类似物在 6 Hz 癫痫小鼠模型中的活性。各种 LAA 或 Lys 的存在（MPEG 4) 不影响修饰肽的受体结合特性，但它们的抗惊厥活性变化很大并且通常与它们的亲脂性相关。我们的结果表明，改变与带正电荷的氨基酸残基相邻的 LAA 残基的长度或极性可以有效地调节甘丙肽类似物的抗癫痫活性。

  DOI：

  10.1021/jm801397w

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。
• Immunomodulators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160137696A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供具有免疫调节作用的化合物，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3218392A1

  公开（公告）日：2017-09-20
• IMMUNOMODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180086793A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.
• US9856292B2
  申请人：——

  公开号：US9856292B2

  公开（公告）日：2018-01-02