tert-butyl N-[(5R,6R)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-5-yl]carbamate | 1310929-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[(5R,6R)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-5-yl]carbamate
• CAS: 1310929-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: FWDBLUZEDJZWKQ-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(2R,3S)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one 在 1,1,1-Trifluoro-N-[(11bR)-4-oxido-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl]methanesulfonamide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one 、 (2S,3R)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-phenylaziridine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one 、 tert-butyl N-[(5R,6R)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-6-phenyl-1,3-oxazinan-5-yl]carbamate 、
  参考文献：
  名称：

  使用 α-重氮酰基恶唑烷酮合成手性布朗斯台德酸催化的不对称三取代氮丙啶

  摘要：

  尽管在过去几十年中催化不对称氮丙啶化反应取得了显着进展，但建立立体选择性合成三取代氮丙啶的通用程序仍然是一个难以实现的目标。N-α-重氮酰基恶唑烷酮和 N-Boc 亚胺的手性 N-三氟甲基磷酰胺催化反应被开发为解决这一未满足挑战的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja203901h