N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(2-tert-butoxycarbonylethyl)cysteine | 98441-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(2-tert-butoxycarbonylethyl)cysteine
• 英文别名: N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(2-tert-butyloxycarbonylethyl)-L-homocysteine；N^α-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-(β-tert-butoxycarbonylethyl)homocysteine；(2S)-4-{[3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl]sulfanyl}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid；Fmoc-Hcy((CH₂)₂-COOtBu)-OH；(2S)-4-{[3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl]sulfanyl}-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)butanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanylbutanoic acid
• CAS: 98441-66-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆S
• 分子量: 485.601
• InChiKey: DUXGLVRYGWZGES-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(2-tert-butoxycarbonylethyl)cysteine 在 Oxone 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(2S)-4-{[3-(tert-butoxy)-3-oxopropane]sulfonyl}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDES AS OXYTOCIN AGONISTS

  摘要：

  目前的化合物是催产素受体激动剂，用于治疗自闭症、压力（包括创伤后应激障碍）、焦虑（包括焦虑症和抑郁症）、精神分裂症、精神障碍和记忆丧失、酒精戒断、药物成瘾以及普拉德-威利综合征。

  公开号：

  US20170081368A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(2-tert-butoxycarbonylethyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Deamino Carba Oxytocin with Inhibitory Properties; Synthesis and Biological Activities

  摘要：

  使用聚酰胺-硅藻土树脂的固相方法合成了六种去氨基卡巴-1或卡巴-6催产素类似物，其中位置2为非编码氨基酸，位置4为苏氨酸，位置8为鸟氨酸，位置9没有甘氨酸。制备了以下类似物：去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（I），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（II），去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（III），去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（IV），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（V），以及去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（VI）。所有类似物均被发现具有强烈子宫收缩和升压抑制作用。在子宫收缩抑制测试中，类似物II表现出最高效力（pA₂ = 8.3），而最强的升压抑制剂是化合物I（pA₂ = 7.5）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921335

文献信息

• Solid phase synthesis and biological activities of oxytocin carba analogues containing threonine in position 4
  作者：Michal Lebl、Victor J. Hruby、Jiřina Slaninová、Tomislav Barth

  DOI：10.1135/cccc19850418

  日期：——

  Solis phase methodology was developed for the synthesis of carba-analogues of oxytocin. Two known compounds (deamino-1-carba-oxytocin (I) and deamino-6-carba-oxytocin (II)) and two new analogues ([4-threonine]deamino-1-carba-oxytocin (III) and [4-threonine]deamino-6-carba-oxytocin (IV)) were synthesized using different approaches. The latter two compounds were found to possess high biological activity in the rat uterotonic (in vitro and in vivo) and galactogogic (in vivo) assays.

  Solis相方法论是为合成催产素的卡巴类似物而开发的。使用不同方法合成了两种已知化合物（去氨基-1-卡巴催产素（I）和去氨基-6-卡巴催产素（II））和两种新的类似物（[4-苏氨酸]去氨基-1-卡巴催产素（III）和[4-苏氨酸]去氨基-6-卡巴催产素（IV））。后两种化合物在大鼠子宫收缩试验（体外和体内）和促乳试验（体内）中被发现具有较高的生物活性。
• Discovery of Potent, Selective, and Short-Acting Peptidic V₂ Receptor Agonists
  作者：Kazimierz Wiśniewski、Steve Qi、John Kraus、Brian Ly、Karthik Srinivasan、Hiroe Tariga、Glenn Croston、Erin La、Halina Wiśniewska、Carlos Ortiz、Régent Laporte、Pierre J.-M. Rivière、Gebhard Neyer、Diane M. Hargrove、Claudio D. Schteingart

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00132

  日期：2019.5.23

  short-acting peptidic V2R agonists, we synthesized a series of C-terminally truncated analogues of [Val4]dDAVP, 2, modified in positions 2, 3, and 7 and/or at the disulfide bridge. The peptides were evaluated for in vitro potency at the human V2 receptor, selectivity versus the related receptors (human vasopressin 1a receptor, human vasopressin 1b receptor, and human oxytocin receptor), and pharmacokinetic

  加压素类似物去氨加压素（desamino-d-arginine8加压素，dDAVP，1）是一种有效的加压素2（V2）受体激动剂（V2R），已在许多国家/地区被批准用于治疗尿崩症，原发性夜间遗尿症，夜尿症和凝血障碍。由于1主要通过肾脏排泄，因此，与年龄相关的肾脏功能下降会导致消除速度减慢，抗利尿时间延长和低钠血症。为寻找新颖，有效，选择性和短效的肽V2R激动剂，我们合成了[Val4] dDAVP 2的一系列C端截短的类似物，在位置2、3和7处和/或在二硫键处进行了修饰桥。评估了这些肽对人V2受体的体外效能，相对于相关受体的选择性（人血管加压素1a受体，人血管加压素1b受体，和人类催产素受体），以及在啮齿动物和其他高等物种中的药代动力学特征。截短的类似物在V2R上显示出出色的效价，增加了系统清除率，并缩短了大鼠的半衰期。两种化合物19（c（Bua-Cpa-Thi-Val-Asn-Cys）-Pr
• Konieczna, E.; Czaja, M.; Kasprzykowska, R., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1535 - 1544
  作者：Konieczna, E.、Czaja, M.、Kasprzykowska, R.、Kozlowski, A.、Dzieciol, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——