[3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanamine | 857653-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanamine
• 英文别名: C-(3-pyridin-4-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)methylamine；(3-(Pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanamine；(3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanamine
• CAS: 857653-92-0
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD09034270
• 分子量: 176.178
• InChiKey: VWSKAKZXPVMTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanamine 、 3Beta-乙酰氧基白桦酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Cytotoxicity of Semisynthetic Betulinic Acid-1,2,4-Oxadiazole Amide Derivatives

  摘要：

  Biological activity of betulinic acid derivatives containing a 1,2,4-oxadiazole ring prompted us to synthesize betulinic acid-1,2,4-oxadiazole amide derivatives 14-25 starting with the amide coupling reaction of betulinic acid 1 and (3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanamines 2-13. The products were tested for cytotoxicity on three human cancer cell lines in vitro. All tested compounds demonstrated high activity. The structures of the synthesized compounds were elucidated from IR, NMR and mass spectra.

  DOI：

  10.1134/s1070363218020196
• 作为产物：
  描述：

  (3-pyridin4-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 oil 作用下， 以 trifluoracetic acid-dichloromethane 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF RHO KINASE

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，可以作为Rho激酶的抑制剂用于治疗或预防疾病。

  公开号：

  US20080021217A1

文献信息

• Probing structural requirements for human topoisomerase I inhibition by a novel N1-Biphenyl fluoroquinolone
  作者：Justine L. Delgado、Sarah R.C. Lentz、Chaitanya A. Kulkarni、Pratik R. Chheda、Hailey A. Held、Hiroshi Hiasa、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.040

  日期：2019.6

  synthesized and evaluated to understand structural requirements of the C-3 carboxylic acid, C-6 fluorine, C-7 aminomethylpyrrolidine, C-8 methoxy, and the N-1 biphenyl functional groups for hTopoI inhibition. Characterization of each analog for inhibition of hTopoI catalytic inhibition reveals critical insight into structural requirements of these novel quinolones for activity. Additionally, results of DNA binding

  发现被N-1联苯基和萘基取代的氟喹诺酮类化合物可作为人拓扑异构酶I和II的催化抑制剂，并在体内具有抗增殖活性。这些新颖的喹诺酮类抑制人拓扑异构酶I催化活性的结构要求尚未探索。在这项工作中，设计，合成和评估N-1联苯氟喹诺酮的新型衍生物，以了解C-3羧酸，C-6氟，C-7氨基甲基吡咯烷，C-8甲氧基和N-1的结构要求联苯官能团可抑制hTopoI。每种抑制hTopoI催化抑制的类似物的表征揭示了对这些新型喹诺酮对活性的结构要求的关键见识。此外，DNA结合和模型研究的结果表明，N-1联苯氟喹诺酮类药物插入具有N-1联苯官能团而不是喹诺酮核心的DNA碱基对之间，并且这种DNA嵌入方式有助于抑制hTopoI。结构。本文介绍的结果支持N-1联苯氟喹诺酮类似物作为一类新型的抗癌药的进一步开发和评估，该类抗癌药通过催化hTopoI发挥作用。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPCR RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS GPCR
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2005061489A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of Formula (I), R1-A-V-B-R2; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful as regulators of satiety, e.g. for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  化合物的结构式（I），R1-A-V-B-R2；或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用作饱腹感的调节剂，例如用于肥胖症的治疗，以及糖尿病的治疗。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPCR RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Fyfe Matthew

  公开号：US20090281060A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Compounds of Formula (I), R 1 -A-V—B—R 2 ; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful as regulators of satiety, e.g. for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  公式（I）的化合物，R1-A-V—B—R2；或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用作饱腹感的调节剂，例如用于肥胖症的治疗和糖尿病的治疗。
• Heterocyclic derivatives as GPCR receptor agonists
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：US08207147B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  Compounds of Formula (I), R1-A-V—B—R2; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of GPR116 and are useful as regulators of satiety, e.g. for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  式(I)的化合物，其中R1-A-V—B—R2；或其药学上可接受的盐，是GPR116的激动剂，可用作食欲调节剂，例如用于肥胖症的治疗和糖尿病的治疗。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPCR RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1711491A1

  公开（公告）日：2006-10-18