3'-Amino-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine | 85236-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Amino-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-chloropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85236-94-8
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 261.665
• InChiKey: PHSUGBYTMMFHNC-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Amino-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到5-氯-2',3'-二脱氧-3'-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类似物的 3 ' - (4-Nitroimidazol-1-yl) -2 ', 3'-双脱氧核苷的合成及其对 HIV 的生物学评价

  摘要：

  1,5-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose (1) 与甲硅烷基化嘧啶二酮 2a – c 使用路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂反应得到核苷 3a– c 和 4a、c 用 33% 甲胺/乙醇脱保护得到相应的 3-氨基核苷 5a-c 和 6。这些与 1,4-二硝基咪唑 7a、b 反应得到 3-咪唑基二脱氧核苷 8a、b 和 9a -F。在亚毒性浓度下，这些化合物对 HIV-1 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231203
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-Amino-2',3'-dideoxy-5-chlorouridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类似物的 3 ' - (4-Nitroimidazol-1-yl) -2 ', 3'-双脱氧核苷的合成及其对 HIV 的生物学评价

  摘要：

  1,5-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose (1) 与甲硅烷基化嘧啶二酮 2a – c 使用路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂反应得到核苷 3a– c 和 4a、c 用 33% 甲胺/乙醇脱保护得到相应的 3-氨基核苷 5a-c 和 6。这些与 1,4-二硝基咪唑 7a、b 反应得到 3-咪唑基二脱氧核苷 8a、b 和 9a -F。在亚毒性浓度下，这些化合物对 HIV-1 无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231203

文献信息

• 3'-Amino-2',3'-dideoxyribonucleosides of some pyrimidines: synthesis and biological activities
  作者：Thomas A. Krenitsky、G. Andrew Freeman、Sammy R. Shaver、Lowrie M. Beacham、Stuart Hurlbert、Naomi K. Cohn、Lynn P. Elwell、John W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00360a019

  日期：1983.6

  the catalyst. 3'-Amino-2',3'-dideoxycytidine (7) was synthesized by amination of the 3'-azido precursor of 3'-amino-2',3'-dideoxyuridine. The biological activity of 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine (6) was notable among this group of aminonucleosides. It had an ED50 of 10 microM against adenovirus and was not appreciably cytotoxic to mammalian cells in culture. It also had activity against some

  胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-碘尿嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷（1-3）是通过相应的2'-脱氧核糖核苷通过threo-3'-chloro和erythro-3'-合成的叠氮基衍生物。以3'-氨基-2'，3'-二脱氧胸苷为氨基戊糖基供体，以胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4）为酶促合成了5-溴尿嘧啶，5-氯尿嘧啶和5-氟尿嘧啶（4-6）的相应氨基核苷催化剂。通过氨基化3′-氨基-2′，3′-二脱氧尿苷的3′-叠氮基前体合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（7）。在这组氨基核苷中，3'-氨基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷的生物活性显着（6）。它对腺病毒的ED50为10 microM，对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。它也对某些革兰氏阳性细菌有活性，但对多种革兰氏阴性细菌没有活性。其他氨基核苷（1-5和7）缺乏或表现出弱的抗病毒和抗菌活性。该组中唯一对培养的哺乳动物细胞有明显毒性
• MOTAWIA, MOHAMMED S.;PEDERSEN, ERIK B.;SUWINSKI, JERZY;NIELSEN, CARSTEN M+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 949-953
  作者：MOTAWIA, MOHAMMED S.、PEDERSEN, ERIK B.、SUWINSKI, JERZY、NIELSEN, CARSTEN M+

  DOI：——

  日期：——