2,2'-(oct-1-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1018820-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,2'-(oct-1-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: CH3(CH2)5CHC(B(pinacolato))2；4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1018820-06-8
• 化学式: C₂₀H₃₈B₂O₄
• 分子量: 364.141
• InChiKey: QHGGELZIXFVQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₄₁H₆₈B₂CoN₃O₄ 在 1-辛炔 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2'-(oct-1-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的钴催化 1,1-二硼化：范围、机制和合成应用

  摘要：

  描述了一种用双 (频哪醇) 二硼 (B2Pin2) 对末端炔烃进行 1,1-二硼化的钴催化方法。该反应在 23 °C 下高效进行，具有出色的 1,1-选择性和广泛的官能团耐受性。使用不对称二硼试剂 PinB-BDan（Dan = naphthalene-1,8-二氨基），立体选择性 1,1-二硼化提供了具有两个硼取代基的产物，这些硼取代基表现出不同的反应性。一个由 1-辛炔二硼化制备的例子被结晶，其立体化学通过 X 射线晶体学确定。1,1-二硼基烯烃产品的实用性和多功能性在许多合成应用中得到了证明，包括癫痫药物tiagabine的简明合成。此外，1,1,1-三硼烷烃的合成是通过钴催化的 1 硼氢化反应完成的，具有 HBPin 的 1-二硼基烯烃。氘标记和化学计量实验支持一种机制，包括将炔基硼酸酯选择性插入硼酸钴络合物的 Co-B 键以形成乙烯基钴中间体。后者被分离出来，并通过核磁共振光谱和

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00445

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• Rhodium catalysed dehydrogenative borylation of alkenes: Vinylboronates via C–H activation
  作者：Ibraheem A. I. Mkhalid、R. Benjamin Coapes、S. Natasha Edes、David N. Coventry、Fabio E. S. Souza、Rhodri Ll. Thomas、Jonathan J. Hall、Si-Wei Bi、Zhenyang Lin、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b715584k

  日期：——

  We present herein a high yield, highly selective catalytic synthesis of vinylboronate esters (VBEs), including 1,1-disubstituted VBEs, from alkenes without significant hydrogenation or hydroboration, using the simple catalyst precursor, trans-[RhCl(CO)(PPh3)2] (1), and the diboron reagents B2pin2 (2a, pin = pinacolato = OCMe2CMe2O) or B2neop2 (2b, neop = neopentylglycolato = OCH2CMe2CH2O), or the monoboron

  我们在本文中介绍了使用简单的催化剂前体反式-[RhCl（CO）（PPh3）从烯烃进行高产率，高选择性的催化合成，包括无明显氢化或硼氢化作用的烯烃，包括1,1-二取代的VBE。 [2]（1），以及乙硼试剂B2pin2（2a，pin =品可乐醇= OCMe2CMe2O）或B2neop2（2b，neop =新戊基糖醇= OCH2CMe2CH2O）或单硼试剂HBpin，它们均可以商购获得。反应使用常规加热在80摄氏度下进行，或在150摄氏度的微波反应器中进行。
• Synthesis of 1,1-Diboryl Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction
  作者：Olamide O. Idowu、Jacob C. Hayes、William B. Reid、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01567

  日期：2021.6.18

  The synthesis of 1,1-diboryl alkenes from terminal alkenes is reported. 1,1-Regioselective addition is observed for both conjugated and unconjugated alkenes, allowing for a single method to prepare a wide range of 1,1-diboryl alkenes.

  报道了由末端烯烃合成 1,1-二硼基烯烃。对于共轭和非共轭烯烃都观察到 1,1-区域选择性加成，从而允许使用单一方法制备多种 1,1-二硼基烯烃。