6-thiocyanatohexan-1-ol | 98435-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 6-thiocyanatohexan-1-ol
• 英文别名: thiocyanic acid-(6-hydroxy-hexyl ester)；Thiocyansaeure-(6-hydroxy-hexylester)；6-Hydroxyhexyl thiocyanate
• CAS: 98435-52-0
• 化学式: C₇H₁₃NOS
• 分子量: 159.252
• InChiKey: VZEQXNYOQMQFFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-thiocyanatohexan-1-ol 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到6,6'-二硫烷二基二(1-己醇)
  参考文献：
  名称：

  Reductive dimerization of organic thiocyanates to disulfides mediated by tetrathiomolybdate

  摘要：

  An interesting reductive dimerization of organic thiocyanates assisted by benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, [(PhCH(2)NEt(3))(2)MoS4], 1, leads to the formation of the corresponding disulfides in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00127a017
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 potassium thioacyanate 在 乙醇 作用下， 生成 6-thiocyanatohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek et al., Chemicke Listy, 1954, vol. 48, p. 685,689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• One-pot Synthetic Method of Allyl Sulfides: Samarium-induced Allyl Bromide Mediated Reduction of Alkyl Thiocyanates and Diaryl Disulfides in Methanolic Medium
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Kai Lang

  DOI：10.1246/cl.2004.1370

  日期：2004.10

  A convenient synthetic method of allyl sulfides by the treatment of alkyl thiocyanates or diaryl disulfides with Sm and allyl bromide in methanol has been developed.

  通过在甲醇中用 Sm 和烯丙基溴处理硫氰酸烷基酯或二芳基二硫化物，开发出了一种简便的烯丙基硫化物合成方法。
• The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited
  作者：Yves Fort、Marie Christine Berthe、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88227-2

  日期：1992.1

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.
• Vogelsang et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 183,192
  作者：Vogelsang et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zhan, Zhuang-Ping; Lang, Kai, Journal of Chemical Research, 2006, # 7, p. 443 - 444
  作者：Zhan, Zhuang-Ping、Lang, Kai

  DOI：——

  日期：——