2-iodo-5-pentadecylphenol | 912360-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-iodo-5-pentadecylphenol
• CAS: 912360-87-3
• 化学式: C₂₁H₃₅IO
• 分子量: 430.413
• InChiKey: GHUGOWVVPWURRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-pentadecylphenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₃₆H₄₆O₂
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Lipophilic Benzo[b]furans from Cardanol

  摘要：

  从腰果酚经碘化可方便获得o-碘腰果酚，已被用于制备多种亲脂性苯并[b]呋喃。通过Sonogashira交叉偶联/环化过程已制备出2-取代的苯并[b]呋喃。通过氧钯化/还原消除过程已从o-炔基腰果酚获得2,3-二取代的苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965939
• 作为产物：
  描述：

  3-十五烷基苯酚 在 双氧水 、 碘 作用下， 生成 2-iodo-5-pentadecylphenol 、 2,4-diiodo-5-pentadecylphenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Lipophilic Benzo[b]furans from Cardanol

  摘要：

  从腰果酚经碘化可方便获得o-碘腰果酚，已被用于制备多种亲脂性苯并[b]呋喃。通过Sonogashira交叉偶联/环化过程已制备出2-取代的苯并[b]呋喃。通过氧钯化/还原消除过程已从o-炔基腰果酚获得2,3-二取代的苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965939

文献信息

• Synthesis of New Cardanol Derivatives through Combined Iodination/Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Antonio Arcadi、Orazio. Attanasi、Stefano Berretta、Gabriele Bianchi、Paolino Filippone

  DOI：10.1055/s-2006-942434

  日期：2006.8

  palladium-catalysed cross-coupling reactions has been developed. The extent of aromatic iodination is controlled by stoichiometry and affords either the mono-, di- or tri-iodo-cardanol derivatives. Suzuki, Heck and Sonogashira protocols were successfully applied for the vinylation, arylation and alkynylation of the iodo-cardanols. 2,4-Diiodo-5-n-pentadecylphenol underwent an unusual sequential regioselective deha

  通过将 3-n-十五烷基苯酚的芳族碘化和钯催化的交叉偶联反应相结合，开发了一种合成新腰果酚衍生物的通用方法。芳族碘化的程度由化学计量控制并提供单碘、二碘或三碘腰果酚衍生物。Suzuki、Heck 和 Sonogashira 协议成功地应用于碘腰果酚的乙烯基化、芳基化和炔基化。2,4-Dioodo-5-n-pentadecylphenol 经历了不寻常的连续区域选择性脱卤/乙烯基化反应。还研究了 2-iodo-3-n-pentade-cylphenol 衍生物的连续炔基化/环化。