4-溴-1-萘甲酸乙酯 | 51934-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-1-萘甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-1-naphthoate
• 英文别名: ethyl 4-bromonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 51934-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: OZDVHZHNLGGADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲酸乙酯 在 copper (II)-fluoride 、 sodium azide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-氨基萘-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  阳离子脂质中刚性的芳族连接部分，可提高基因转染效率

  摘要：

  尽管已开发出许多阳离子脂质作为非病毒基因载体，但这些材料的结构活性关系（SAR）仍不清楚，需要进一步研究。在这项工作中，设计并合成了一系列赖氨酸衍生的阳离子脂质，这些脂质包含具有不同刚性的键。SAR研究表明，具有刚性芳香键的脂质可以促进紧密脂质体的形成并增强DNA缩合，这对于基因传递过程至关重要。这些脂质比在各种细胞系中含有更灵活的脂族键的脂质具有更高的转染效率。而且，刚性的芳族键也使该材料具有更高的血清耐受能力。流式细胞仪检测表明目标脂质具有良好的细胞摄取，共聚焦显微镜观察显示，内体逃逸的能力比Lipofectamine 2000弱。为了解决该问题并进一步提高转染效率，人们使用了一些溶溶亲和试剂来改善脂质体的内体逃逸。如预期的那样，通过该策略可以获得比Lipofectamine 2000更高的转染效率。细胞毒性试验表明，这些脂质在各种细胞系中的毒性均低于Lipofectamine 200

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.038
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲腈 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-溴-1-萘甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  低聚（萘-乙炔）分子棒

  摘要：

  为表面手性研究设计的分子棒已经以高产率合成。分子由低聚（亚萘基-乙炔基）骨架组成，并在其两个末端用羧酸和疏水基团官能化。分子骨架是通过钯催化的萘基卤化物和乙炔之间的 Sonogashira 反应构建的。三氮烯官能团用作受保护的碘前体，以允许在合成过程中分子棒的线性延伸。目标分子中的羧酸基团在合成过程中被保护为酯，以保持大芳香族分子在合成过程中的可溶性。这些刚性低聚物被设计成当吸附在表面上时形成层状结构，通过它应该可以获得多个可区分的表面构象。初步的扫描隧道显微镜成像证实了这些特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201752

文献信息

• Cobalt phosphonates based on 4-(ethoxycarbonyl)naphthalen-1-yl)phosphonic acid
  作者：Tao Zheng、Song-Song Bao、Min Ren、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/c3dt52125g

  日期：——

  The first examples of metal phosphonates based on 4-(ethoxycarbonyl)naphthanen-1-yl)phosphonic acid (4-cnppH2) are reported, namely, Co(4-cnpp) (1), Co2(4-cnpp)2(dptz) (2) and Co2(4-cnpp)2(4,4′-bpy)(H2O) (3) (dptz = 3,6-di(pyridin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine, 4,4′-bpy = 4,4′-bipyridine). The cobalt atoms are four-coordinated with distorted tetrahedral geometries in both 1 and 2, while five-coordinated with a distorted trigonal bipyramidal environment in compound 3. Compound 1 shows a layer structure in which the inorganic layers made up of edge-sharing CoNO3} dimers and PO3C} linkages are separated by the organic groups of the 4-cnpp2− ligands. Compound 2 displays a different type of layer structure, where the ladder-like chains composed of corner-sharing CoNO3} and PO3C} tetrahedra are connected by dptz ligands with the organic groups of the 4-cnpp2− ligands pendent on the two sides of the layer. In 3, similar ladder-like chains of corner-sharing CoNO4} and PO3C} are also found except that the cobalt atoms within the chain are further bridged by a coordinated water molecule. The chains are cross-linked by 4,4′-bpy, leading to a three-dimensional open-framework structure. Magnetic studies reveal that dominant antiferromagnetic interactions are mediated between the Co(II) ions in all three cases.

  首次报道基于4-(乙氧基羧基)萘-1-基磷酸（4-cnppH2）的金属磷酸酯示例，即Co(4-cnpp) (1)、Co2(4-cnpp)2(dptz) (2)和Co2(4-cnpp)2(4,4′-bpy)(H2O) (3)（dptz = 3,6-二(吡啶-3-基)-1,2,4,5-四氮唑，4,4′-bpy = 4,4′-联吡啶）。在化合物1和2中，钴原子的配位方式为四配位，并呈现畸变的四面体几何形状，而在化合物3中则为五配位，呈现畸变的三角双锥环境。化合物1显示出一种层状结构，其中由边共享的CoNO3}二聚体和PO3C}链接构成的无机层被4-cnpp2−配体的有机基团分隔开。化合物2则展示出一种不同类型的层状结构，楼梯状链由角共享的CoNO3}和PO3C}四面体组成，并通过dptz配体连接，4-cnpp2−配体的有机基团悬挂在层的两侧。在3中，发现了类似的楼梯状链，由角共享的CoNO4}和PO3C}构成，唯一不同的是链中的钴原子通过一个配位水分子进一步桥连。链之间通过4,4′-bpy交联，形成三维开放框架结构。磁性研究表明，在这三种情况下，Co(II)离子之间主要存在反铁磁相互作用。
• UiO-67-type Metal–Organic Frameworks with Enhanced Water Stability and Methane Adsorption Capacity
  作者：Sigurd Øien-Ødegaard、Boris Bouchevreau、Knut Hylland、Lianpao Wu、Richard Blom、Carlos Grande、Unni Olsbye、Mats Tilset、Karl P. Lillerud

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02257

  日期：2016.3.7

  properties of two new UiO-67-type metal–organic frameworks, along with their linker synthesis and powder and single crystal synthesis, are presented. The new MOFs, UiO-67-Me and UiO-67-BN, are based on 3,3′-dimethylbiphenyl and 1,1′-binaphthyl linker scaffolds, and show a much higher stability to water than the thoroughly investigated UiO-67, which is based on the biphenyl scaffold. On the basis of structure

  介绍了两种新的UiO-67型金属有机骨架的结构和性质，以及它们的接头合成以及粉末和单晶合成。新的MOF，UiO-67-Me和UiO-67-BN，基于3,3'-二甲基联苯和1,1'-联萘基连接支架，与水相比，经过充分研究的UiO-67具有更高的水稳定性，这是基于联苯支架。基于从单晶X射线衍射获得的结构模型，可以看出这些接头部分地屏蔽了Zr簇。新材料的密度高于UiO-67，但对甲烷的体积吸附容量更高。UiO-67-BN具有优异的可逆吸水性能，并在宽pH范围内对水溶液具有增强的稳定性；
• 阿福拉纳关键中间体4-乙酰基-1-萘甲酸酯的制备
  申请人：江苏君若药业有限公司

  公开号：CN111333512A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及一条制备4‑乙酰基‑1‑萘甲酸酯的方法。该方法以4‑溴‑1‑萘甲酸酯作为起始物料，在钯催化剂/膦试剂/有机胺/离子化合物/溶剂的作用下和乙烯基正丁基醚反应，然后用酸进行处理，得到4‑乙酰基‑1‑萘甲酸酯。
• Fe-Catalyzed Difunctionalization of Aryl Titanates Enabled by Fe/Ti Synergism
  作者：Yi-Ming Wei、Xiao-Di Ma、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00975

  日期：2023.4.21

  Fe-catalyzed difunctionalization of aryl titanates via double C–H activation has been developed, where aryl titanates were arylated via ortho C–H activation, followed by ipso electrophilic trapping of the C–Ti bond. The ortho C–H arylation should be promoted by a 1,2-Fe/Ti synergistic heterobimetallic arylene intermediate and represents an ortho C–H ferration directed by a readily transformable C–Ti group

  已经开发了通过双 C-H 活化的 Fe 催化的钛酸芳基酯双官能化，其中钛酸芳基酯通过邻位C-H 活化被芳基化，然后是C-Ti 键的ipso亲电捕获。邻位C-H 芳基化应由 1,2-Fe/Ti 协同异双金属亚芳基中间体促进，并代表由易于转化的 C-Ti 基团引导的邻位C-H 铁化。常见的苯甲酰胺、酯类和腈类用作芳基化试剂，这涉及由这些官能团引导的另一种邻位C-H 活化。
• US4021429A
  申请人：——

  公开号：US4021429A

  公开（公告）日：1977-05-03