1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1209493-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1209493-80-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 418.565
• InChiKey: ZMOCGVKCEPFWCH-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(prop-2-yn-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-脱氧核苷的螯合控制区域选择性烷基化。

  摘要：

  通过选择合适的溶剂，可以避免通常需要进行嘧啶脱氧核苷的区域选择性烷基化的保护-脱保护步骤。低介电常数和嘧啶核苷可能的钠螯合的综合作用可能解释了在THF中观察到的意外区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.021