4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯 | 870235-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 870235-32-8
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: VBGVGEOVGDOBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  402.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.28h， 生成 4-bromo-2-(chloromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20190367452A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶-4-醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-、6- 和 7-氮杂吲哚的 Hemetsberger-Knittel 合成

  摘要：

  通过 Hemetsberger-Knittel 反应制备了一系列取代的 5-、6-和 7-氮杂吲哚。一般来说，在更高的温度和更短的反应时间下获得比形成类似吲哚所需的更好的产率，并且在某些情况下，仅在最低温度以下发生分解。生成的模板为后续功能化提供多达五个位点，以实现广泛的化学多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872165

文献信息

• 吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110483366B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一类吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，具体而言，本发明涉及通式I所示的吲哚类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与IDO1和/或TDO相关的疾病药物中的用途。
• [EN] AMPK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMPK
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2019106087A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The 5'-AMP-activated protein kinase AMPK functions as a master switch to maintain cellular and whole-body energy homeostasis and abnormal activity profiles of AMPK may cause pathological disorders. The present invention relates to a series of compounds (I) based on a pyrrolo[2,3-c]pyridine and a thieno[2,3- c]pyridine scaffold as AMPK inhibitors. In particular, the present invention relates to the synthesis of such compounds and the medical use of such compounds.

  5'-AMP激活的蛋白激酶AMPK作为细胞和整体能量稳态的主要开关，AMPK的异常活性可能导致病理性疾病。本发明涉及一系列基于吡咯并[2,3-c]吡啶和噻吩[2,3-c]吡啶骨架的化合物(I)作为AMPK抑制剂。具体而言，本发明涉及这类化合物的合成以及这类化合物的医药用途。
• N-SUBSTITUTED AZAINDOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Dyke Hazel Joan

  公开号：US20100216768A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to N-substituted azaindolyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to N-substituted azaindolyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的N-取代吲哚基化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的N-取代吲哚基化合物。该发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物体内过度增殖疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。该发明还涉及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of ene-carbamates: synthesis of indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines
  作者：Claude Barberis、Thomas D. Gordon、Christine Thomas、Xiaolei Zhang、Kevin P. Cusack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.077

  日期：2005.12

  use of palladium-catalyzed aromatic carbon–nitrogen bond forming reactions by the cross-coupling of aryl halides or triflates and amines has become a useful synthetic tool. Herein, we describe a copper(I) catalyst system that allows efficient synthesis of functionalized indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines. This method takes advantage of amino acid promoted copper coupling of amines with aryl halides

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。
• Kinase inhibitors as therapeutic agents
  申请人：Cusack Kevin

  公开号：US20060074102A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  A compound or pharmaceutically acceptable salts thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义，可用作激酶抑制剂。