(±)-1-(5-fluoropyridin-3-yl)ethan-1-amine | 910402-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-1-(5-fluoropyridin-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1-(5-Fluoropyridin-3-yl)ethanamine
• CAS: 910402-42-5
• 化学式: C₇H₉FN₂
• mdl: MFCD08454466
• 分子量: 140.16
• InChiKey: KTESVPWZFNAFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 (±)-1-(5-fluoropyridin-3-yl)ethan-1-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 1-三甲基硅基吡咯酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-(5-fluoropyridin-3-yl)ethyl]-2-methylcyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  基于酮的还原胺化反应的一锅平行合成仲胺的方法

  摘要：

  摘要 缩合混合物[路易斯酸，Ti（O i -Pr）4和除水剂1-（三甲基甲硅烷基）-2-吡咯烷酮]和简单的还原剂（NaBH 4）的组合提供了一种有效的一锅法通过酮的还原胺化平行合成仲胺。该方法证明了其可适用于具有不同程度的氨基或羰基受阻程度的多种底物，从而以中等至高产率提供产物。 缩合混合物[路易斯酸，Ti（O i -Pr）4和除水剂1-（三甲基甲硅烷基）-2-吡咯烷酮]和简单的还原剂（NaBH 4）的组合提供了一种有效的一锅法通过酮的还原胺化平行合成仲胺。该方法证明了其可适用于具有不同程度的氨基或羰基受阻程度的多种底物，从而以中等至高产率提供产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341226
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氟-3-吡啶基)-乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到(±)-1-(5-fluoropyridin-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过酯交换反应或氨基转移反应的氟化吡啶的不对称生物催化合成：转氨酶反应性的计算见解。

  摘要：

  芳香族环上带有氟化取代基的吡啶家族的合成已经通过两种独立且高度立体选择性的化学酶策略进行。已开发出短的化学合成路线，可用于氟化外消旋胺和前手性酮，作为探索脂肪酶和转氨酶在不对称生物转化中的适用性的底物。脂肪酶催化动力学拆分通过外消旋胺的酰化反应顺利进行，转化率接近50％，对映选择性优异。或者，研究了相应的前手性酮的生物转氨作用，从而使用具有互补选择性的转氨酶接触了两种光学纯的胺对映体。实现了从高到定量的转化值，从而可以以中等到高收率（40-88％）分离出胺。通过对热力学和力学方面进行理论计算，可以对后一过程有更深入的了解。计算表明，氟原子和吡啶环的存在极大地促进了生物转氨反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600835

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DU RÉCEPTEUR A2B DE L'ADÉNOSINE ET DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：CORVUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019046784A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating Adenosine Receptors. In an aspect is provided a method of inhibiting Adenosine A2B Receptor activity and Adenosine A2A Receptor activity, the method including contacting the Adenosine A2B Receptor and Adenosine A2A Receptor with a compound as described herein, including embodiments.

  在此披露的内容包括调节腺苷受体的组合物和方法。在一个方面，提供了一种抑制腺苷A2B受体活性和腺苷A2A受体活性的方法，该方法包括将腺苷A2B受体和腺苷A2A受体与本文描述的化合物接触，包括各种实施方式。
• COMPOUNDS FOR MODULATING ADENOSINE A2B RECEPTOR AND ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3616753A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed herein, inter alia, are compounds of formula (I) and their use in methods for modulating Adenosine Receptors.

  本公开的内容包括式(I)的化合物及其在调节腺苷受体的方法中的应用。
• Triazole pyridyl compounds as agonists of the APJ receptor
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10689367B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the structures where the definitions of the variables are provided herein.

  式 I 和式 II 的化合物、其药学上可接受的盐、前述任何化合物的立体异构体或其混合物是 APJ 受体的激动剂，可用于治疗心血管疾病和其他疾病。式 I 和式 II 的化合物具有本文提供的变量定义的结构。
• Compounds and methods for modulating adenosine A2B receptor and adenosine A2A receptor
  申请人：Corvus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11254686B1

  公开（公告）日：2022-02-22

  Disclosed herein, inter alia, are certain substituted thieno[3,2-b]pyrimidine compositions and methods for modulating Adenosine Receptors, for example, having the formula:

  本文特别披露了用于调节腺苷受体的某些取代的噻吩并[3,2-b]嘧啶组合物和方法，例如，具有以下式子的组合物和方法：
• TRIAZOLE PYRIDYL COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3541803B1

  公开（公告）日：2020-12-23