bis(phenylthio)acetonitrile | 67073-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(phenylthio)acetonitrile
• 英文别名: 2,2-Bis(phenylsulfanyl)acetonitrile
• CAS: 67073-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: BUZPLQVUXDBSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylthio)acetonitrile 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到α-fluoro-α,α-bis(phenylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly selective electrochemical fluorination of dithioacetal derivatives bearing electron-withdrawing substituents at the position α to the sulfur atom using poly(HF) salts

  摘要：

  含有α位电子吸引酯、乙酰、酰胺和腈基团的二硫代缩醛的阳极氟化反应进行了比较研究，使用了各种支持性聚合物(HF)盐，如Et₃N·nHF (n = 3–5)和Et₄NF·nHF (n = 3–5)。在前两种情况下，根据使用的支持性聚合物(HF)盐，选择性地获得了相应的α-氟化产物或氟去硫化产物。与此形成鲜明对比的是，在后两种情况下，氟化产物的选择性受到α位取代基的电子吸引能力的强烈影响：含有相对较弱的电子吸引酰胺基团的二硫代缩醛选择性地提供氟去硫化产物，而具有强烈电子吸引腈基团的二硫代缩醛无论使用何种聚合物(HF)盐，主要产生α-氟化产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.12
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASAOKA M.; MIYAKE K.; TAKEI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 10, 3008-3010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of organic sulfur compounds with superoxide anion—III
  作者：Shigeru Oae、Toshikazu Takata、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97712-9

  日期：1981.1

  Organic sulfur compounds such as disulfide, thiolsulfinate, thiolsulfonate, thiol, sodium thiolate, and sodium sultinale were readily oxidized to both sulfinic and sulfonic acids with superoxide anion generated from potassium superoxide and 18-crown-6-ether under mild conditions. However, both sulfide and sulfoxide did not react with superoxide anion, O2-. Although thiol was easily oxidized to disulfide

  有机硫化合物，如二硫化物，硫代亚硫酸盐，硫代磺酸盐，硫醇，硫代硫酸钠和阿魏酸钠，在温和的条件下，很容易被超氧化钾和18-冠-6-醚生成的超氧阴离子氧化为亚磺酸和磺酸。然而，这两种硫醚和亚砜不与超氧阴离子反应，O- 2 - 。虽然硫醇容易氧化的二硫化物被O 2 -在室温下，将其进一步与O-氧化2 -与相应的亚磺酸和磺酸成60°角。在不对称的硫代亚磺酸盐或硫代磺酸盐与亚磺酸和磺酸的反应中获得对称的二硫化物。最具活性的是硫代亚磺酸盐，其在-40至0°的较低温度下反应，可在30分钟内得到产物。相对反应性按以下顺序下降：硫代亚磺酸盐>硫代亚磺酸盐>二硫化物硫醇钠⋍亚磺酸钠。极性溶剂（例如吡啶和乙腈）在底物的氧化中比极性较小的溶剂（例如苯）更有效，冠醚的用量增加缩短了反应时间。的O亲核攻击2 -电子转移和过程被认为参与这些氧化。
• Direct catalytic enantioselective Mannich-type reaction of α,α-dithioacetonitriles with imines using chiral bis(imidazoline)–Pd complexes
  作者：Masaru Kondo、Hikari Saito、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/c7cc03307a

  日期：——

  The first highly enantioselective reaction of α,α-dithioacetonitriles with imines has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction of various imines using chiral bis(imidazoline) catalysts. The obtained products can be converted to β-aminonitrile or 1,3-diaminoketone.

  已经开发出α，α-二硫代乙腈与亚胺的第一个高度对映选择性反应。使用手性双（咪唑啉）催化剂观察到各种亚胺的反应具有良好的产率和对映选择性。所获得的产物可以转化为β-氨基腈或1，3-二氨基酮。
• Sulfenylation Accompanied by Dealkoxycarbonylation of β-Keto Esters, Geminal Diesters, and α-Cyano Ester in Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Morio Asaoka、Kazutoshi Miyake、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.51.3008

  日期：1978.10

  In the presence of sodium iodide, diphenyl disulfide reacted with geminal diesters, β-keto esters, and α-cyano esters in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) at 150–160 °C to give alkyl phenyl sulfides and α-phenylthio esters, ketones, and nitriles, respectively, along with evolution of carbon dioxide.

  在碘化钠存在下，二苯基二硫化物在 150-160 °C 的温度下与六甲基三磷酰胺 (HMPA) 中的宝石二酯、β-酮酯和α-氰酯发生反应，分别生成烷基苯基硫化物和α-苯基硫代酯、酮和腈，同时产生二氧化碳。
• A Convenient Method for the Sulfenylation of Nitriles
  作者：E. MARCHAND、G. MOREL、A. FOUCAUD

  DOI：10.1055/s-1978-24743

  日期：——
• Ishibashi, Hiroyuki; Okada, Motofumi; Sato, Kazumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 90 - 95
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Okada, Motofumi、Sato, Kazumi、Ikeda, Masazumi、Ishiyama, Ko-ichi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——