5-n-butoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone | 98489-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-n-butoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone
• 英文别名: 3,4-dibromo-5-butoxy-5H-furan-2-one；3,4-Dibrom-5-butoxy-5H-furan-2-on；3,4-dibromo-2-butoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 98489-16-8
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 313.974
• InChiKey: ZZTPGPNHOFUSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone 在 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73 %的产率得到4,4'-thiobis[5-n-butoxy-3-bromo-2(5H)furanone]
  参考文献：
  名称：

  CN115583927

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-n-butoxy-3,4-dibromo-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮氨基酸衍生物作为止血药：设计、合成和止血性能

  摘要：

  以3,4-二卤代-2( 5H )-呋喃酮和易得的止血药物，如氨甲环酸(TA)、4-氨基甲基苯甲酸(ABA)、氨基己酸(AA)为起始原料，串联多功能分子2(5小时)-呋喃基氨基酸是通过组合不同的药效团设计的，并通过不含过渡金属的迈克尔加成-消除反应成功合成。反应条件温和，以乙醇-二氯甲烷为溶剂，室温下搅拌24 h，收率可达91%。所有产品均通过红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 进行了很好的表征。通过体外凝块形成模型和肝出血模型的评价，从中选出10个典型的目标化合物进行止血性能实验。试验结果表明，其止血效果优于原药。特别是目标化合物G, 5-borneoloxy-3,4-dibromo-2(5 H )-furanone 的 TA 衍生物，在所有被测化合物中止血效果最好。这些获得的靶分子有望用作多功能止血药物。

  DOI：

  10.1007/s00726-022-03155-3

文献信息

• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• C4-Selective Synthesis of Vinyl Thiocyanates and Selenocyanates Through 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Shi-He Luo、Xin-Yan Wu、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900749

  日期：2019.7.31

  An environmental‐friendly protocol enables the synthesis of vinyl thiocyanates and selenocyanates from 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanones, including low‐reactive Csp2‐Cl, substrates in the absence of a metal catalyst and under the promotion of simple inorganic base sodium bicarbonate.

  环保协议允许在没有金属催化剂的情况下并在简单的促进下，由3,4-二卤代-2（5 H）-呋喃酮（包括低反应性Csp2-Cl），底物来合成硫氰酸乙烯酯和硒代氰酸酯无机碱碳酸氢钠。
• DBDMH-Promoted Methylthiolation in DMSO: A Metal-Free Protocol to Methyl Sulfur Compounds with Multifunctional Groups
  作者：Yong-Jun Zhou、Yong-Gan Fang、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Huan-Qing Li、Zu-Jia Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.3390/molecules28155635

  日期：——

  role in the discovery of drugs and natural products. However, the green synthesis of organic sulfide compounds remains a challenging task. The convenient and efficient synthesis of 5-alkoxy-3-halo-4-methylthio-2(5H)-furanones from DMSO is performed via the mediation of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), affording a facile route for the sulfur-functionalization of 3,4-dihalo-2(5H)-furanones under

  有机硫醚在药物和天然产物的发现中发挥着重要作用。然而，有机硫化物的绿色合成仍然是一项具有挑战性的任务。通过 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 的介导，从 DMSO 方便高效地合成 5-烷氧基-3-卤代-4-甲硫基-2(5H)-呋喃酮，提供了简便的合成方法。在无过渡金属条件下3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的硫官能化路线。这种新方法证明了非芳香族 Csp2-X 型卤化物的功能化，其具有包含 CX、CO、C=O 和 C=C 键的独特结构。与传统的使用配体过渡金属催化剂的合成方法相比，该反应具有温度较低、反应时间较短、底物范围宽、官能团耐受性好等优点。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，可同时用作无味的甲基硫醇化试剂和安全溶剂。