3-(5-(ethoxymethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenyl acetate | 1621417-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(5-(ethoxymethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenyl acetate
• CAS: 1621417-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 323.394
• InChiKey: YFWKVKRJYCBXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(ethoxymethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenyl acetate 、 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-[5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(3-acetoxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazoline–thiazolidinone hybrids with trypanocidal activity

  摘要：

  A series of novel 4-thiazolidinone-pyrazoline conjugates have been synthesized and tested for anti-Trypanosoma brucei activity. Screening data allowed us to identify five thiazolidinone-pyrazoline hybrids, which possess promising trypanocidal activity, with IC50 <= 1.2 mu M. The highest active thiazolidinone-pyrazoline conjugates 3c and 6b (IC50 values of 0.6 mu M and 0.7 mu M, respectively) were 6-times more potent antitrypanosomal agents than nifurtimox. In addition, these compounds, as well as 6d and 6e had selectivity index higher than 50, and were more selective than nifurtimox. SAR study included substituent variations at the pyrazoline moiety, modifications of N3 position of the thiazolidinone portion, elongation of the linker between the heterocycles, as well as rhodanine-isorhodanine isomerism. It was also shown that methyl or aryl substitution at the thiazolidinone N3-position is crucial for trypanocidal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.103
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-(ethoxymethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Multi-Targeting Anticancer Activity of a New 4-Thiazolidinone Derivative with Anti-HER2 Antibodies in Human AGS Gastric Cancer Cells

  摘要：

  化疗与免疫疗法相结合仍然是抗癌治疗的一种方案。新型 4-噻唑烷酮杂交分子具有公认的抗癌活性，与抗 HER2 抗体一起可能是治疗已证实有人类表皮生长因子受体 2（HER2）表达的胃癌患者的一种有前途的策略。本研究的目的是合成一种新的 4-噻唑烷酮衍生物（Les-4367），并研究其与曲妥珠单抗或百妥珠单抗联用在人 AGS 胃癌细胞中的分子作用机制。研究考察了 AGS 细胞的活力和抗增殖潜力。此外，还测定了所测试的组合疗法和单一疗法对细胞凋亡和自噬的影响。此外，还通过 ELISA 技术检测了金属蛋白酶-2（MMP-2）、细胞间粘附分子 1（ICAM-1）、促炎和抗炎细胞因子的浓度。我们证明，百妥珠单抗和曲妥珠单抗能有效提高 AGS 胃癌细胞对新型 Les-4367 的敏感性。测试组合的分子作用机制与诱导细胞凋亡有关。此外，抗癌活性与自噬过程无关。此外，还观察到促炎细胞因子、MMP-2 和 ICAM-1 的浓度有所降低。基于抗HER2抗体的药物与Les-4367的新型组合是一种治疗AGS胃癌细胞的有效策略。

  DOI：

  10.3390/ijms24076791

文献信息

• 5-Ene-4-thiazolidinones induce apoptosis in mammalian leukemia cells
  作者：Julia Senkiv、Nataliya Finiuk、Danylo Kaminskyy、Dmytro Havrylyuk、Magdalena Wojtyra、Iryna Kril、Andrzej Gzella、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.089

  日期：2016.7

  structure and purity of compounds were confirmed by analytical and spectral data including X-ray analysis. Target compounds were screened for their anticancer activity and selective antileukemic action was confirmed. 5-[5-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(3-acetoxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one (compound 1) was selected as most active agent against HL-60 and HL-60/ADR

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。