5,10,15,20-tetrakis(3-aminophenyl)-21H,23H-porphyrin | 63057-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(3-aminophenyl)-21H,23H-porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-mesotetrakis(3-aminophenyl)-21H,23H-porphyrine；5,10,15,20-tetrakis(3′-aminophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(meta-aminophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(m-amino)phenylporphyrin；5,10,15,20-tetrakis(m-aminophenyl)porphyrin；tetrakis(3-aminophenyl)porphin
• CAS: 63057-26-1
• 化学式: C₄₄H₃₄N₈
• 分子量: 674.808
• InChiKey: PEMYAHMMDQDOLR-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(3-aminophenyl)-21H,23H-porphyrin 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-[10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  苯环中具有反应性基团的四苯基卟啉的合成。3.重氮化在制备取代的四苯基卟啉中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00542778
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(3-nitrophenyl)porphine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(3-aminophenyl)-21H,23H-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral porphyrins and their use in photochemical oxidation of carbonyl compounds

  摘要：

  我们合成了一系列手性 A4、A2B2 和 AB3 卟啉，这些卟啉的中苯基上含有脯氨酸。光稳定性研究表明，L-脯氨酸单元的数量及其在中苯基环上的位置对催化剂的分解率有很大影响。5,10,15-Tris(mesityl)-20-(3-prolinanilidylphenyl)-21,23H-卟啉是最稳定的，而含有四个 3-prolinanilidylphenyl 取代基的卟啉在 CHCl 3 中 3 小时内完全分解。在α位羰基化合物的光氧化过程中，测试了所选卟啉的催化作用。

  DOI：

  10.1142/s1088424614500229

文献信息

• Efficient synthesis of <i>meso</i> -substituted porphyrins and molecular docking as potential new antioxidant and cytotoxicity agents
  作者：Sraa Abu-Melha

  DOI：10.1002/ardp.201800221

  日期：2019.2

  An improved methodology is reported for the synthesis of new series of mesotetrakis[aryl]‐21H,23H‐porphyrin derivatives 2a–h and was considered as a model to study their antioxidant and cytotoxic activities. The structures of the novel compounds were determined in 1H and 13C NMR, UV‐Vis, and elemental analyses. Among the derivatives, compounds 2c, 2d, and 2h showed strongest radical‐scavenging activity

  报道了一种用于合成新系列中四[芳基]-21H,23H-卟啉衍生物 2a-h 的改进方法，并被认为是研究其抗氧化和细胞毒性活性的模型。新化合物的结构通过 1H 和 13C NMR、UV-Vis 和元素分析确定。在衍生物中，化合物2c、2d和2h表现出最强的自由基清除活性。此外，根据我们的结果，化合物 2c、2d、2g 和 2h 对 HepG2 肝癌细胞系具有非常强的活性，IC50 值为 9 至 25 μg/mL。进行分子对接以研究最活跃的卟啉衍生物 2c、2d、2g、2h 与两个分子靶标 Bcl-2 和 caspase-3 之间的结合。与 2g 和 2h 相比，化合物 2c 和 2d 似乎对两种蛋白质具有更好的亲和力。
• Evidence for Partially Bound States in Cooperative Molecular Recognition Interfaces
  作者：Elena Chekmeneva、Christopher A. Hunter、Martin J. Packer、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja803434z

  日期：2008.12.31

  solvents), all of the interactions are formed in the complex and the fully bound state dominates. In this case, additional binding interactions produce incremental increases in complex stability. However, for weaker H-bonds (small K(H) in polar solvents), the formation of additional interactions does not lead to an increase in the overall stability of the complex, due to the population of partially bound states

  配备四个酰胺 H 键合位点的锌卟啉为合作多点结合相互作用的研究提供了刚性分子受体。使用紫外/可见吸收、(1)H 和 (31)P NMR 光谱以及等温滴定量热法在五种不同的情况下研究了该受体与各种带有零、一个和两个 H 键合位点的吡啶配体的相互作用。溶剂。根据填充不同复合物的集合的结合态分析结果，其中形成零、一个或两个潜在的 H 键相互作用。决定系统行为的关键参数是 H 键相互作用的关联常数 K(H) 和分子内相互作用的有效摩尔浓度 EM 的乘积。在此处报告的系统中，EM 为 0。所有分子内相互作用为 1-1 M。对于强 H 键（非极性溶剂中的大 K(H)），所有相互作用都在复合物中形成，并且完全结合状态占主导地位。在这种情况下，额外的结合相互作用会增加复合物稳定性。然而，对于较弱的 H 键（极性溶剂中的小 K(H)），由于存在部分束缚态，额外相互作用的形成不会导致复合物整体稳定性的增加。
• Syntheses of quadruply two- and three-atom, aza-bridged, cofacial bis(5,10,15,20-tetraphenylporphyrins)
  作者：Brett C. Bookser、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00011a024

  日期：1991.5

  provided the amino dimer 3c (41%). Reaction of porphyrin 2 with tosylamido porphyrin 13 provided the dimer 14 (of reduced bridge length) in 1% yield. Other methods for the synthesis of 3a and 3c are also discussed. UV/vis and 1 H NMR spectroscopic results suggest an eclipsed «screwed-down» preferred conformation for these dimers, and molecular models are used to illustrate this conformational possibility

  研究了四重氮杂桥接的共面双（5,10,15,20-四苯基卟啉）的几种合成方法。5,10,15,20-四 (α-溴-间-甲苯基) 卟啉 (2) 与对甲苯磺酰胺或氰胺和 Cs 2 CO 3 在二甲基甲酰胺中的高稀释度反应产生甲苯磺酰基和氰基二聚体 3a 和 3b 8% 的收益率。选择的方法是卟啉 2 与甲苯磺酰氨基卟啉 5a 在相同条件下反应，以 38% 的产率得到二聚体 3a。联苯自由基阴离子诱导的 3a 脱磺酰化提供了氨基二聚体 3c (41%)。卟啉 2 与甲苯磺酰氨基卟啉 13 的反应以 1% 的产率提供了二聚体 14（桥长度减少）。还讨论了合成 3a 和 3c 的其他方法。UV/vis 和 1 H NMR 光谱结果表明这些二聚体的“螺旋式”优选构象黯然失色，
• New approach for the synthesis, docking of new porphyrins and their antitumor activity
  作者：Eman H. Tawfik、Ahmed A. Fadda、Nanees N. Soliman、Laila Abou-Zeid、Amr Negm

  DOI：10.1142/s1088424619500093

  日期：2019.3

  A new methodology for the synthesis of a new series of mesotetrakis[aryl]-21H,23H-porphyrin derivatives 5a–5d, 6a–6c, 7 and 8 is presented. Structures of new compounds were established based on both elemental and spectral data. Cytotoxicity activity of the newly synthesized compounds was investigated against two human cell lines MCF-7 and HepG2. Molecular docking was performed to investigate the binding

  提出了一种合成一系列新的中四[芳基]-21H,23H-卟啉衍生物 5a-5d、6a-6c、7 和 8 的新方法。基于元素和光谱数据建立新化合物的结构。研究了新合成的化合物对两种人类细胞系 MCF-7 和 HepG2 的细胞毒性活性。进行分子对接以研究 HepG2 细胞中最活跃的卟啉衍生物与 Bcl-2 分子生物标志物之间的结合。
• Solvent and electrode influence on electrochemical forming of poly-Fe(III)-aminophenylporphyrin films
  作者：Sergey M. Kuzmin、Svetlana A. Chulovskaya、Mariya V. Tesakova、Aleksandr S. Semeikin、Vladimir I. Parfenyuk

  DOI：10.1142/s1088424617500559

  日期：2017.7

  Fe(III)-complexes of amino-substituted tetraphenylporphyrins obtained from solutions in organic solvents: dichloromethane, ethanol, and dimethyl sulfoxide have been electropolymerized. The solvents’ effects on deposition and surface morphology of the obtained polyporphyrin film have been determined. It is only possible to obtain a polyporphyrin film from DMSO solutions through electrochemical activation of electropolymerization by a superoxide anion radical (O[Formula: see text]. The activation effect of the dissolved oxygen becomes evident in porphyrin interaction with the superoxide anion radical (O[Formula: see text] that is synthesized in DMSO thanks to the quasi-reversible redox process. The size of particles forming the film is lowest when the film is deposited from DMSO and highest when it is deposited from dichloromethane. Therefore, the ratio of polyporphyrin phase grain growth rate to the nucleation rate has the highest value when the film is deposited from dichloromethane. Such films have the most developed surfaces, while those deposited from ethanol are the smoothest. If the film is deposited on an ITO-electrode, the particles forming the surface are a little larger than in the case of deposition on Pt, which is explained by a slower nucleation on the ITO surface. FeClT([Formula: see text]-NH₂Ph)P-based films obtained from ethanol and dichloromethane have negative photo-EMF values, which indicates that the [Formula: see text]-type films have semiconductor properties.

  对从二氯甲烷、乙醇和二甲亚砜等有机溶剂溶液中获得的氨基取代四苯基卟啉的铁（III）络合物进行了电聚合。研究确定了溶剂对所获得的聚卟啉薄膜的沉积和表面形态的影响。只有通过超氧阴离子自由基（O[式：见正文]）对电聚合的电化学激活，才能从二甲基亚砜溶液中获得聚卟啉薄膜。溶解氧的活化效应在卟啉与超氧阴离子自由基（O[式：见正文]）的相互作用中变得非常明显。用二甲基亚砜沉积薄膜时，形成薄膜的颗粒尺寸最小，而用二氯甲烷沉积时，颗粒尺寸最大。因此，用二氯甲烷沉积薄膜时，多卟啉相晶粒生长率与成核率之比值最高。这种薄膜的表面最为发达，而用乙醇沉积的薄膜则最为光滑。如果薄膜沉积在 ITO 电极上，形成表面的颗粒要比沉积在铂上的大一些，这是因为在 ITO 表面成核的速度较慢。从乙醇和二氯甲烷中获得的基于 FeClT([式：见正文]-NH2Ph)P 的薄膜具有负的光-电磁场值，这表明[式：见正文]型薄膜具有半导体特性。