2-bromo-6-cyano-p-phenylenediamine | 82997-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-cyano-p-phenylenediamine
• 英文别名: 2,5-diamino-3-bromobenzonitrile
• CAS: 82997-65-7
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: IKSPSVLLVGFKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-cyano-p-phenylenediamine 在 二过氧壬二酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Steric-Hindrance-Induced Regio- and Chemoselective Oxidation of Aromatic Amines

  摘要：

  Unusual regio- and chemoselective oxidation of aromatic amines hindered with ortho substituents (except -NH2, -NHCH3, and -OH) to the corresponding nitro compounds is described by use of nonanebis(peroxoic acid). The mechanistic investigation for selective oxidation of amines ortho-substituted with -NH2 or -OH showed the involvement of H-bonding between the ortho hydrogen of the adjacent -XH group (where X = NH, NR, or O) and an oxygen atom from the diperoxy acid. Various mono- and diamines are oxidized into corresponding mononitro derivatives in high yield and purity without employing any protection strategies. The protocol was also found to successful on the gram scale.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00582
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-bromo-6-cyano-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  使用氮掺杂碳包封镍催化剂和 Y 型填充床柱进行化学选择性硝基还原进行连续流动反应

  摘要：

  利用廉价的 NaBH 4在室温下 5 分钟内实现了含硝基芳烃和杂芳烃的选择性还原作为氢源和新开发的 Ni@N−C 催化剂，通过简单的碳涂层工艺获得，无需外部碳源。在一般批量条件下，使用 Ni@N−C 催化剂，可以将包括药物分子在内的多种硝基衍生物成功还原为相应的胺，收率范围为 45% 至 99%。连续流动反应系统进一步提高了硝基还原的反应活性和选择性，特别是当使用新设计的Y型柱时，24小时后即可生产出克级的奥希替尼中间体，没有任何镍金属污染或硅胶色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300357

文献信息

• A mild and selective Cu(II) salts-catalyzed reduction of nitro, azo, azoxy, <i>N</i>-aryl hydroxylamine, nitroso, acid halide, ester, and azide compounds using hydrogen surrogacy of sodium borohydride
  作者：Anirudhdha G. Kalola、Pratibha Prasad、Jaydeep A. Mokariya、Manish P. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983604

  日期：2021.12.2

  salt-based catalyst system utilizing the hydrogen surrogacy of sodium borohydride for selective hydrogenation of a broad range of nitro substrates into the corresponding amine under habitancy of water or methanol like green solvents have been described. Moreover, this catalytic system can also activate various functional groups for hydride reduction within prompted time, with low catalyst-loading, without

  摘要 第一个温和、原位、单锅、高收率、筛选良好的铜 (II) 盐基催化剂体系，利用硼氢化钠的氢替代作用，在存在于已经描述了水或甲醇之类的绿色溶剂。此外，该催化体系还可以在短时间内活化各种官能团进行氢化物还原，催化剂负载量低，无需高压或分子氢供应。值得注意的是，该系统探索了替代昂贵的传统加氢方法的巨大潜力，从而在有机合成领域提供了一种更绿色、更简单的加氢策略。
• [EN] PARTICLES FOR ELECTROPHORETIC DISPLAYS<br/>[FR] PARTICULES POUR ÉCRANS D'AFFICHAGE ÉLECTROPHORÉTIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012019704A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This invention relates to coloured polymer particles preferably with surface functionality for charge retention, a process for their preparation, the use of these particles for the preparation of an electrophoretic device, colour electrophoretic displays comprising such particle, and new polymerisable dyes.

  这项发明涉及彩色聚合物颗粒，最好具有表面功能以保持电荷，一种它们的制备方法，利用这些颗粒制备电泳装置，包括这种颗粒的彩色电泳显示器，以及新的可聚合染料。
• Shand, Charles A.; Thomson, Ronald H.; Greenhalgh, Colin W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 6, p. 1601 - 1617
  作者：Shand, Charles A.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——