Convallatoxin | 508-75-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Convallatoxin
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 508-75-8；4336-94-1；5822-57-1；6147-48-4；6161-22-4；7553-98-2；38183-68-5；73208-83-0；73284-86-3；88195-71-5；90529-01-4；145107-75-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₀
• 分子量: 550.646
• InChiKey: HULMNSIAKWANQO-RXYGMZSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239℃ (water )
• 比旋光度：
  D22 -1.7 ± 3° (c = 0.65 in methanol); D25 -9.4 ± 3° (c = 0.72 in dioxane)
• 沸点：
  542°C (rough estimate)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Convallatoxin 是从 Adonis amurensis Regel et Radde 中分离得到的强心苷。它通过激活 PPARγ 和抑制 NF-κB 有效改善结肠炎。研究发现，Convallatoxin 是一种 P-糖蛋白 (P-gp) 底物，并且 Val982 赖氨酸残基对它的转运至关重要。此外，它还是配体诱导的 MOR 胞吞作用的高效增强剂。Convallatoxin 具有显著的抗炎和抗增殖特性。

体外研究

Convallatoxin 可诱导 HaCaT 细胞发生坏死性凋亡（necroptosis）。

体内研究

Convallatoxin 在两种小鼠银屑病模型中表现出显著的抗皮炎作用。

化学性质

Convallatoxin 是一种白色结晶粉末，熔点为235-242℃。它能溶解于醇和丙酮，微溶于水和氯仿，几乎不溶于醚或石油醚。

用途

Convallatoxin 是一种强心药，与洋地黄制剂类似，主要用于治疗急性及慢性心力衰竭。

生产方法

铃兰（君影草）全草地上部分的粗粉用苯-乙醇混合溶剂提取。随后将提取液浓缩，并用氯仿-乙醇溶液进行进一步抽提和浓缩。再从浓缩液中用水进行抽提，得到水溶液并浓缩后冷却结晶出粗品铃兰毒甙。最后使用甲醇重结晶，即可获得成品。以铃兰全草粗粉计，总收率约为0.01%。