2,6-dimethyl-3-carboethoxy-5-carboxy-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine | 118675-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-carboethoxy-5-carboxy-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 5-Ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 118675-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: QRUVFDRQPRHMKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Resolution of 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0273349A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Optically active compounds of the formula or a salt thereof wherein R, is H or lower alkyl; R2 and R6 are each independently lower alkyl, aryl, or arylalkyl; R3 is CN, N02, C02R5, CONHR5, SO2R5, or P(O)(OR5)2, where R5 is lower alkyl, lower alkoxyalkyl, aryl, or arylalkyl; R4 is aryl, heterocyclyl, or fused-ring heterocyclyl, optionally substituted with one, two, or three halo, N02, CN, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, CF3, OCH2F, or OCF3; are formed from a salt mixture of the compound with a resolving agent in a hot solvent mixture of an organic solvent and water.

  式中的光学活性化合物 或其盐，其中 R 是 H 或低级烷基 R2 和 R6 各自独立地为低级烷基、芳基或芳烷基； R3 是 CN、N02、C02R5、CONHR5、SO2R5 或 P(O)(OR5)2，其中 R5 是低级烷基、低级烷氧基烷基、芳基或芳基烷基； R4 是芳基、杂环基或融合环杂环基，可任选被 1、2 或 3 个卤素、N02、CN、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、CF3、OCH2F 或 O 取代； 在有机溶剂和水的热混合溶剂中，由化合物与溶解剂的盐混合物形成。
• A process for preparation of enantiomerically pure polysubstituted 1,4-dihydropyridines
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0383320A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyri­dines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.

  一种对含有异硫脲基的外消旋 1,4-二氢吡啶进行光学分解的工艺。用光学活性酸盐化外消旋异硫脲，可产生异硫脲鎓盐的二异构体混合物，用常规技术分离各组分，可得到光学纯度为 1,4-二氢吡啶的异硫脲及其与常规酸的盐。上述光学纯度的 1,4-二氢吡啶可以进行脱硫和不同的转化，从而得到其他对映体纯度和治疗用途的 1,4-二氢吡啶。
• [EN] NEW 1,4-DIHYDROPYRIDINE ESTERS AND PREPARATION METHODS THEREOF AND DRUGS CONTAINING SAID ESTERS
  申请人：——

  公开号：WO1984002132A1

  公开（公告）日：1984-06-07

  (EN) 1,4-dihydropyridine esters (and their salts), having the formula (I), wherein R is a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbonated rest, or an alkylmorpholinic group, R2 and R3 represent a hydrogen atom or an alkyl group, n is 0, 1, 2 or 3, X is an aryl rest, a benzyl, styryl, cycloalkyl, cycloalkenyl group or a naphtyl, quinolyl, isoquinolyl, pyridyl, pyrimidyl, diphenyl, furyl, pyrryl or thiophenyl rest which is optionally substituted. R1 is a straight or branched chain, saturated, unsaturated or cyclic hydrocarbonated rest which may be interrupted by one or two oxygen or sulphur atoms and which may also be substituted by one or two hydroxyl groups. R1 may also represent the group formula (II); Y represents: a) the N-substituted amides of the nicotinic, salicylic and 4-hydroxybenzoic acids or of the monoalkylated, monoacylated or sulfonylated N-substituted piperazines having the formula: $(4,)$ b) a group having the formula: -OOC-R6 and -O-R6, wherein R6 is a saturated, unsaturated or cyclic, branched or not, heterocyclic or aromatic hydrocarbonated rest, which may optionally be substituted, c) the 2-tetrahydrofluryl and N-(4-benzoylpyperidinyl) rests. The 1, 4-dihydropyridine esters (and their salts) are prepared to be used as pharmacologically active ingredients, particularly in drugs intended to the preventive and curative treatment or cardiovascular troubles. (FR) Esters de 1,4-dihydropyridine (et leurs sels), de formule (I) dans laquelle R désigne un atome d"hydrogène, un reste hydrocarboné saturé ou insaturé, ou un groupe alkylmorpholinique, R2 et R3 désignent un atome d"hydrogène ou un groupe alkyle, n est égal à 0, 1, 2 ou 3, X désigne un reste aryle, un groupe benzyle, styryle, cycloalkyle, cycloalcényle ou un reste naphtyle, quinolyle, isoquinolyle, pyridyle, pyrimidyle, diphényle, furyle, pyrryle ou thiophényle éventuellement substitué. R1 désigne un rest hydrocarboné à chaîne droite ou ramifiée, saturée, insaturée ou cyclique, qui peut être interrompue par un ou deux atomes d"oxygène ou de soufre et aussi substituée par un ou deux groupes hydroxyle. R1 peut aussi désigner le groupe (II); Y désigne: a) les amides N-substituées des acides nicotinique, salicylique et 4-hydroxybenzoique ou des pipérazines monoalkylées, monoacylées ou sulfonylées N-substituées de formule (III) b) un groupe de formule: -OOC-R6 et -O-R6, dans lesquelles R6 désigne un reste hydrocarboné saturé, insaturé ou cyclique, ramifié ou non, hétérocyclique ou aromatique, qui peut être éventuellement substitué c) les restes 2-tétrahydrofuryle et N-(4-benzoylpipéridinyle). On prépare les esters de 1,4-dihydropyridine (et leurs sels) utiles à titre d"ingrédients pharmacologiquement actifs, notamment dans des médicaments destinés au traitement préventif et curatif de troubles cardiovasculaires.

  1,4-二氢吡啶酯（及它们的盐），有以下组成式 (I)，其中 R 是一个单体氢原子，饱和或不饱和的氢化物或甲基morpholine组，R2 和 R3 表示一个氢原子或一个甲基，n 是 0、1、2 或 3，X 表示一个苯环余、苯甲基、styryl、环烷基、环烯基小组或 naphtyl、quinolyl、isoquinolyl、 pyridyl、 pyrimidyl、diphenthil、furyl、 pyrryl 或 thiophenyl余，这些余是可选地被一个或两个羟基取代。R1 是一个直线或分枝的饱和、不饱和或环状的 carbon 余，可能被一个或两个氧或硫原子打断，并且也可能被一个或两个羟基取代。R1 也可以表示公式 (II)；Y 表示: a) 与 nicotinic、 salicylic 和 4-O-hydroxybenzoic 酸以及 monoalkylated、 monoacylated 或 sulfonated 的 N-取代 Piperazines 的 N-取代酰胺，其组成式是 (III)； b) 群的组成式: -OOC-R6 和-O-R6，其中 R6 是一个饱和、不饱和或环状的、支化或不支化的、 heterocyclic 或 aromatic 的氢化物余，可有取地被一个或两个羟基取代；或 c) 2-tetrahydrofuryl 和 N-(4-benzoylpyperidinyl)组； 1,4-二氢吡啶酯（及它们的盐）被用来制造药理活性成分，特别在预防和治疗心血管疾病方面的药物中。
• C-3 verknüpfte 1,4-Dihydropyridine, ihre Verwendung in Arzneimitteln und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0052300B1

  公开（公告）日：1985-02-13
• NOUVEAUX ESTERS DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS ESTERS
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP0126094A1

  公开（公告）日：1984-11-28