(NE)-N-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 105174-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE)-N-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 105174-34-3
• 化学式: C₄₀H₃₄NO₃PS
• 分子量: 639.755
• InChiKey: HSVJLSAXARFFRV-OHYVAXEESA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C
• 沸点：
  777.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-[1-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylimino-λ4-sulfanylidene]-2-phenylethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 三苯基膦 、 苯 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO, TAKAO;NAKANE, MICHIO;WATANABE, TOSHIHIKO;MOTOKI, SHINICHI;KOBAYASH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2882-2888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Wittig-type Reaction of O=C–, C=C–, and N=C–Substituted Methylenetriphenylphosphoranes with<i>N</i>-Sulfinyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide. An Intramolecular 1,3-Dipolar Cyclization of Imidoylconjugated Thione<i>S</i>-Imides
  作者：Takao Saito、Michio Nakane、Toshihiko Watanabe、Shinichi Motoki、Kimiko Kobayashi、Tosio Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.58.2882

  日期：1985.10

  The Wittig-type reactions of N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide with (1) O=C–, (2) C=C–, and (3) N=C-conjugated phosphorus ylides were investigated. In the reaction with (1), N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide reacted at both the ylide and the carbonyl moiety to form TsN=C-conjugated thione S-imide, which underwent intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the CSN group with the aromatic C=C bond of the tosyl

  研究了 N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺与 (1) O=C-、(2) C=C- 和 (3) N=C-共轭磷叶立德的 Wittig 型反应。在与 (1) 的反应中，N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺在叶立德和羰基部分反应形成 TsN=C-共轭硫酮 S-酰亚胺，其经历了 CSN 基团的分子内 1,3-偶极环加成反应甲苯磺酰基的芳族 C=C 键产生结构独特的螺稠合三环加合物。加合物的结构通过X-射线衍射确定。在与 (2) 和 (3) 的反应中，得到 1-氮杂二烯和磺基甜菜碱而不是预期的共轭硫酮 S-酰亚胺。