4-nitro-3,5-di(2-thienyl) cyclohexanone | 1290622-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-nitro-3,5-di(2-thienyl) cyclohexanone
• 英文别名: (3S,5S)-4-nitro-3,5-dithiophen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1290622-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 307.394
• InChiKey: ZWAXONIDZROXSO-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1,5-di(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以74%的产率得到4-nitro-3,5-di(2-thienyl) cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过双官能硫脲基催化将硝基甲烷双迈克尔加成到二烯酮上，可以有效地合成旋光的4-硝基-环己酮。

  摘要：

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。

  DOI：

  10.1039/c0cc05418f