phenyl 2-bromo-3-methylbutanoate | 861592-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-bromo-3-methylbutanoate
• 英文别名: α-bromo-isovaleric acid phenyl ester；α-Brom-isovaleriansaeure-phenylester；Phenyl-α-brom-isovalerianat
• CAS: 861592-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: SDSHMHNUDRGJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-bromo-3-methylbutanoate 在 pyridine-base 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Beng, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰溴 、 苯酚 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到phenyl 2-bromo-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物，α-溴代链烷酸酯和铟的Reformatsky反应合成取代的β-内酯

  摘要：

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00039-b
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 3,3-dimethylacrylate 在 phenyl 2-bromo-3-methylbutanoate 作用下， 生成 2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Skraup, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• v.Auwers; Mauss, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2549
  作者：v.Auwers、Mauss

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3831
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 411,415
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted β-lactones by a Reformatsky reaction of carbonyl compounds, phenyl α-bromoalkanoates, and indium
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00039-b

  日期：1995.3

  Di-, tri-, and tetrasubstituted β-lactones are accessible in a one-step procedure by a Reformatsky reaction of phenyl α-bromoalkanoates with ketones or aldehydes at a sacrificial indium anode. With indium powder comparable results are obtained. The yield of β-lactones is significantly lower, if zinc is used instead of indium.

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。
• Skraup; Beng, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 946
  作者：Skraup、Beng

  DOI：——

  日期：——