4-(2-fluorophenyl)butan-2-amine | 1092924-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)butan-2-amine
• CAS: 1092924-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• 分子量: 167.226
• InChiKey: PCVGTQIIFTVRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)butan-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 SK058*HCl
  参考文献：
  名称：

  一系列新颖的偏向信号多巴胺 D3 受体激动剂的功能表征。

  摘要：

  多巴胺受体在控制大脑生理学方面发挥着不可或缺的作用。重要的是，具有偏向信号特性的多巴胺受体亚型选择性激动剂和拮抗剂已成功治疗精神疾病，且副作用发生率低。为此，我们最近设计并开发了SK609，这是一种具有非典型信号传导特性的多巴胺D3受体（D3R）选择性激动剂。SK609 在偏侧帕金森病大鼠中显示出逆转运动不能和减少左旋多巴引起的运动障碍的功效。在当前的研究中，我们证明当浓度为 10 μM 时，SK609 对 D3R 具有高选择性，而对 D2R 高亲和力或低亲和力状态没有结合亲和力。此外，根据 ERK1/2 磷酸化功能测定中重复激动剂治疗反应所确定，SK609 及其类似物不会诱导 D3R 脱敏。最重要的是，SK609 及其类似物优先通过 G 蛋白依赖性途径发出信号，并且不招募 β-arrestin-2，这表明对 G 蛋白依赖性途径的功能偏向。使用 SK609 类似物进行的构效关系 (SAR)

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00221
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)butan-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-(2-fluorophenyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新颖的偏向信号多巴胺 D3 受体激动剂的功能表征。

  摘要：

  多巴胺受体在控制大脑生理学方面发挥着不可或缺的作用。重要的是，具有偏向信号特性的多巴胺受体亚型选择性激动剂和拮抗剂已成功治疗精神疾病，且副作用发生率低。为此，我们最近设计并开发了SK609，这是一种具有非典型信号传导特性的多巴胺D3受体（D3R）选择性激动剂。SK609 在偏侧帕金森病大鼠中显示出逆转运动不能和减少左旋多巴引起的运动障碍的功效。在当前的研究中，我们证明当浓度为 10 μM 时，SK609 对 D3R 具有高选择性，而对 D2R 高亲和力或低亲和力状态没有结合亲和力。此外，根据 ERK1/2 磷酸化功能测定中重复激动剂治疗反应所确定，SK609 及其类似物不会诱导 D3R 脱敏。最重要的是，SK609 及其类似物优先通过 G 蛋白依赖性途径发出信号，并且不招募 β-arrestin-2，这表明对 G 蛋白依赖性途径的功能偏向。使用 SK609 类似物进行的构效关系 (SAR)

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00221

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• Novel D3 Dopamine Receptor Agonists to Treat Dyskinesia in Parkinson's Disease
  申请人：College of Medicine Philadelphia Health & Education Corporation d/b/a Drexel University

  公开号：US20140228355A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides a method of inhibiting, suppressing or preventing levodopa-induced dyskinesia in a patient suffering from Parkinson's Disease, comprising the step of administering to the patient a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the invention. The present invention further provides a method of inhibiting, suppressing or preventing Parkinson's Disease in a patient, comprising the step of administering to the patient a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the invention.

  本发明提供了一种方法，用于抑制、抑制或预防帕金森病患者的左旋多巴诱发的运动障碍，包括向患者给予至少一种本发明化合物的药物组合物。本发明还提供了一种方法，用于抑制、抑制或预防帕金森病患者的病情，包括向患者给予至少一种本发明化合物的药物组合物。
• D3 dopamine receptor agonists to treat dyskinesia in Parkinson's disease
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US10543180B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention provides a method of inhibiting, suppressing or preventing levodopa-induced dyskinesia in a patient suffering from Parkinson's Disease, comprising the step of administering to the patient a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the invention. The present invention further provides a method of inhibiting, suppressing or preventing Parkinson's Disease in a patient, comprising the step of administering to the patient a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the invention.

  本发明提供了一种抑制、抑制或预防帕金森病患者左旋多巴诱发的运动障碍的方法，包括向患者施用包含至少一种本发明化合物的药物组合物的步骤。本发明进一步提供了一种抑制、抑制或预防患者帕金森病的方法，包括向患者施用包含至少一种本发明化合物的药物组合物的步骤。
• Treatments for attention and cognitive disorders, and for dementia associated with a neurodegenerative disorder
  申请人：Drexel University

  公开号：US10695302B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention provides a method of treating or preventing an attention and/or cognitive disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a compound useful within the invention. The present invention further provides a method of treating or preventing dementia associated with a neurodegenerative disorder in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a compound useful within the invention.

  本发明提供了一种治疗或预防有需要的受试者的注意力和/或认知障碍的方法，包括向受试者施用本发明中有用的化合物。本发明进一步提供了一种在有需要的受试者中治疗或预防与神经退行性疾病相关的痴呆症的方法，包括向受试者施用本发明中有用的化合物。
• Native Amino Group Directed Site-Selective ε-C(sp²)–H Iodination of Primary Amines
  作者：Yueyao Feng、Jie Wang、Jie Yang、Fengyuan Chen、Zemin Zhang、Chongrong Ke、Jin Lin、Hua Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04288

  日期：2023.3.10