1,1'-(ethyne-1,2-diyl)bis(2-naphthaldehyde) | 431879-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-(ethyne-1,2-diyl)bis(2-naphthaldehyde)
• 英文别名: 1-[2-(2-Formylnaphthalen-1-yl)ethynyl]naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 431879-78-6
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: RKUPOVYQQTYDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(ethyne-1,2-diyl)bis(2-naphthaldehyde) 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 π 共轭环芳烃：杂志架分子

  摘要：

  描述了具有交替亚芳基-乙炔基以及-亚乙烯基阵列的环芳烃的合成。公开了这些化合物在 X 射线分析的基础上是手性的，在 NMR 光谱的基础上在溶液中是流动的。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.136
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1'-(ethyne-1,2-diyl)bis(2-naphthaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  含有四至八元环的非交替非苯类芳族化合物的表面应变驱动合成

  摘要：

  尽管在过去的几十年里做出了相当大的努力，但含有各种非苯环的多环芳烃的合成仍然是当代有机化学面临的一大挑战。在此，我们提出了一种采用表面化学的新途径来合成包含多达四种不同类型的非苯环的非交替多环芳烃。我们表明，对应变螺旋反应物施加的表面诱导机械约束起着决定性作用，导致产物的形成，在溶液中能量不利，具有稳定 π 共轭体系的芳香特性的特殊环电流。最常见产品的化学和电子结构的测定揭示了其闭壳特性和低带隙。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06168

文献信息

• Straightforward Synthesis and Properties of Highly Fluorescent [5]‐ and [7]‐Helical Dispiroindeno[2,1‐ <i>c</i> ]fluorenes
  作者：Reinhard P. Kaiser、David Nečas、Timothée Cadart、Robert Gyepes、Ivana Císařová、Jiří Mosinger、Lubomír Pospíšil、Martin Kotora

  DOI：10.1002/anie.201908348

  日期：2019.11.25

  This work presents a general approach for synthesis of substituted [5]-helical dispiroindeno[2,1-c]fluorenes based on Rh-catalyzed intramolecular cyclotrimerization of triynes. This approach was further extended for the first synthesis of configurationally stable [7]-helical dispiroindeno[2,1-c]fluorenes. A series of variously substituted derivatives was prepared and their photophysical and electrochemical

  这项工作提出了一种通用的方法，基于Rh催化的三炔分子内环三聚反应，合成取代的[5]-螺旋二螺茚并[2,1-c]芴。该方法进一步扩展为首次合成构型稳定的[7]-螺旋双螺并茚并[2,1-c]芴。制备了一系列不同取代的衍生物，并评估了它们的光物理和电化学性质。它们的荧光发射最大值在351-428 nm范围内，在全碳螺旋化合物中测得的量子产率最高，达到88％。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Highly Fluorescent and CPL‐Active Dispiroindeno[2,1‐ <i>c</i> ]fluorenes
  作者：Timothée Cadart、David Nečas、Reinhard P. Kaiser、Ludovic Favereau、Ivana Císařová、Róbert Gyepes、Jana Hodačová、Květa Kalíková、Lucie Bednárová、Jeanne Crassous、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.202100759

  日期：2021.8.5

  The enantioselective synthesis of chiral [7]-helical dispirodihydro[2,1-c]indenofluorenes (DSF-IFs) was achieved for the first time in good yields with high er values (er up to 99 : 1). The crucial step of the whole reaction sequence was the enantioselective intramolecular [2+2+2] cycloaddition of tethered triynediols to indenofluorenediols, which was catalyzed by a Rh/SEGPHOS® complex. Further transformations

  手性[7]-螺旋二螺二氢[ 2,1- c ]茚并芴（DSF-IFs）的对映选择性合成首次以良好的收率和较高的er值（er高达99：1）实现。整个反应序列的关键步骤是束缚三炔二醇与茚并芴二醇的对映选择性分子内 [2+2+2] 环加成反应，该反应由 Rh/SEGPHOS® 复合物催化。进一步的转换导致了相应的 DSF-IF。制备的螺旋手性DSF-IF结合了圆偏振发光（CPL）活性（g lum =~10 -3）和异常高的荧光量子产率（高达Φ lum =0.97）。
• [EN] HEICAL DISPIRODIINDENOPYRIDINES AND DISPIRODIINDENOPYRIDAZINES, AND PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DISPIRODIINDENOPYRIDINES ET DISPIRODIINDENOPYRIDAZINES HÉIQUES, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]ROSSI BESIO, Andrea

  公开号：WO2022090762A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention concerns dispiroindenopyridines and dispiroindenopyridazines and derivatives thereof, methods for their preparation, the study and definition of their properties, and their uses. In particular, the present invention relates to the preparation of new classes of heical molecules represented by the general formulae A) and/or A') and/or B) and/or B') for use in applications in the field of organic electronics, since they have proved to have greater and more advantageous properties in comparison with the other known organic molecules that may be taken into consideration as candidates for the same use.