2,5-bis(2-benzothiazolyl)hydroquinone | 33450-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,5-bis(2-benzothiazolyl)hydroquinone
• 英文别名: 2,5-Bis-(2-benzothiazolyl)-hydrochinon；2,5-bis(1,3-benzothiazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 33450-09-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 376.459
• InChiKey: QYGPTPUSYBHOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-benzothiazolyl)hydroquinone 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2,5-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  TD-DFT Investigation of 2,5-Bis(2-benzothiazolyl)hydroquinone and 2,5-Bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol

  摘要：

  对两个激发态分子内质子转移（ESIPT）分子[2,5-双（2-苯并噻唑基）对苯二酚和 2,5-双（苯并[d]噻唑-2-基）-4-甲氧基苯酚]进行了密度泛函理论（DFT）和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算，以研究它们在激发时的结构和光物理行为。通过优化所有可能的转子，确定了最稳定的结构。利用 TD-DFT 获得的垂直激发和发射波长与实验值显示出很好的相关性。还根据吸收值建立了相关性，以确定稳定旋转体的贡献。

  DOI：

  10.1007/s10953-017-0628-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 吡啶 、 水 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,5-bis(2-benzothiazolyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  TD-DFT Investigation of 2,5-Bis(2-benzothiazolyl)hydroquinone and 2,5-Bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methoxyphenol

  摘要：

  对两个激发态分子内质子转移（ESIPT）分子[2,5-双（2-苯并噻唑基）对苯二酚和 2,5-双（苯并[d]噻唑-2-基）-4-甲氧基苯酚]进行了密度泛函理论（DFT）和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算，以研究它们在激发时的结构和光物理行为。通过优化所有可能的转子，确定了最稳定的结构。利用 TD-DFT 获得的垂直激发和发射波长与实验值显示出很好的相关性。还根据吸收值建立了相关性，以确定稳定旋转体的贡献。

  DOI：

  10.1007/s10953-017-0628-5

文献信息

• Brightly fluorescent red organic solids bearing boron-bridged π–conjugated skeletons
  作者：Di Li、Kai Wang、Shuo Huang、Songnan Qu、Xingyuan Liu、Qingxin Zhu、Hongyu Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1039/c1jm12498f

  日期：——

  Two π-conjugated organoboron complexes 1 and 2 with highly efficient red (632 nm) and deep red (670 nm) solid-state fluorescence have been constructed and qualified as potential non-doped red emitters accompanied by excellent electron-transport ability. X-ray crystal analysis demonstrated that the two side phenyl groups coordinated to each boron atom effectively keep the luminescent units apart. As a result, these red fluorophores are brightly fluorescent in the solid state (fluorescence quantum yields: 0.30 for 1 and 0.41 for 2). In addition, these boron complexes possess good thermal stability and high electron-transport ability. Organic light-emitting diodes employing 1 or 2 as non-doped emitters with simple device configuration exhibit bright red and near-infared electroluminescence.

  我们构建了两种具有高效红色（632 nm）和深红色（670 nm）固态荧光的Ï-共轭有机硼配合物 1 和 2，它们是潜在的非掺杂红色发光体，同时具有出色的电子传输能力。X 射线晶体分析表明，与每个硼原子配位的两个侧苯基有效地将发光单元分开。因此，这些红色荧光团在固态下具有明亮的荧光（荧光量子产率：1 为 0.30，2 为 0.41）。此外，这些硼络合物还具有良好的热稳定性和较高的电子传输能力。采用 1 或 2 作为非掺杂发射体的有机发光二极管，器件结构简单，可发出明亮的红色和近荧光电致发光。
• Robust Thiazole-Linked Covalent Organic Frameworks for Water Sensing with High Selectivity and Sensitivity
  作者：Kewei Wang、Zhaoxia Wu、Na Ji、Tingxia Wang、Yongxin Gu、Zhixiang Zhao、Yong Guo、Xiaoyan Wang、Zhifang Jia、Bien Tan

  DOI：10.3390/molecules29071677

  日期：——

  protonated reversibly by water. Therefore, TZ-COF-6 displayed color change visible to the naked eye from yellow to red when protonated, along with a red shift in absorption in the ultraviolet-visible diffuse reflectance spectra (UV-vis DRS) when exposed to water. Importantly, the water-sensing process was not affected by polar organic solvents, demonstrating greater selectivity and sensitivity compared

  由于可以在不同领域轻松快速地检测水，因此合理设计具有水变色特性的共价有机框架（COF）具有重要价值。在本报告中，我们提出了一种噻唑连接的COF（TZ-COF-6）传感器，具有大表面积、超高稳定性和优异的结晶度。该传感器是通过胺、醛和硫的简单三组分反应合成的。噻唑和甲氧基赋予 TZ-COF-6 氮位点强碱性，使其易于被水可逆地质子化。因此，TZ-COF-6 在质子化时表现出肉眼可见的颜色变化，从黄色变为红色，并且当暴露于水时，紫外-可见漫反射光谱 (UV-vis DRS) 的吸收发生红移。重要的是，水传感过程不受极性有机溶剂的影响，与其他 COF 传感器相比，表现出更高的选择性和灵敏度。因此，TZ-COF-6可用于检测有机溶剂中的痕量水。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和乙醇 (EtOH) 等强极性溶剂中，水的检测限 (LOD) 分别低至 0.06% 和 0.53%。即使经过8个月的储