2,4-diphenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 60612-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione；2,4-diphenyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 60612-64-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: HQOHHPFMARPZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-2,4-diphenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的无还原性好氧羟基化

  摘要：

  建立了在无过渡金属和无还原剂条件下，用空气碱催化的异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮与空气的有效羟基化反应。该方法学本质上是温和的，并且与包括芳基，杂芳基和烷基在内的多种底物相容。同样，可以通过还原过程将产物简单地转化为羟基化的四氢异喹啉核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02977
• 作为产物：
  描述：

  α-Phenyl-homo-phthalsaeure 、 苯胺 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBRAHIM ALI M.; EL-SAYED A. A., EGYPT. J. CHEM. , 1974, 17, NO 3, 303-310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medicinally Relevant Modification of the Isoquinoline-1,3-dione Scaffold via Metal-Free Arylation and Fluorination of Diazo Homophthalimides­ in Brønsted Acids
  作者：Andrei Golushko、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Natalia Guranova、Aleksander V. Vasilyev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1611882

  日期：2019.10

  isoquinoline-1,3-diones (as well as their 4-bromo-4-fluoro and 4-chloro-4-fluoro variants), important carboxylic acid isosteres on their own and precursors of useful 4-fluorotetrahydroisoquinoline building blocks. Protonation of 4-diazoisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones in Brønsted acids gives rise to diazonium cations that can be trapped with arenes to give 4-arylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones (homophthalimides)

  抽象的 布朗斯台德酸中4-重氮异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮的质子化产生重氮阳离子，该重氮阳离子可被芳烃捕获，得到4-芳基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（全邻苯二甲酰亚胺）。这为4-芳基四氢异喹啉提供了一种新的，无金属的方法（可通过还原从相应的邻苯二甲酰亚胺获得）。类似地，可以通过用HF捕获重氮阳离子来引入氟原子。这导致制备了4-单氟取代的异喹啉-1,3-二酮（以及它们的4-溴-4-氟和4-氯-4-氟代变体）的第一个实例，它们是它们本身以及有用的4-氟四氢异喹啉结构单元的前体。 布朗斯台德酸中4-重氮异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮的质子化产生重氮阳离子，该重氮阳离子可被芳烃捕获，得到4-芳基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（全邻苯二甲酰亚胺）。这为4-芳基四氢异喹啉提供了一种新的，无金属的方法（可通过还原从相应的邻苯二甲酰亚胺获得）。类似地，可以通过用HF捕获
• Synthesis of 4-Aryl Isoquinolinedione Derivatives by a Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Aryl Halides with Isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones
  作者：Yuanyong Yang、Yingxian Li、Cheng Cheng、Guo Yang、Jiquan Zhang、Yi Zhang、Yonglong Zhao、Lin Zhang、Chun Li、Lei Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02961

  日期：2018.3.16

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl halides with isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones for the synthesis of 4-aryl isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones was developed. The reaction conditions exhibit remarkable compatibility with various aryl halides and isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, and the product could be conveniently transformed to 4-aryl tetrahydroisoquinolines. (±) Dichlorofensine was

  研究了钯催化的芳基卤化物与异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮的交叉偶联反应，从而合成了4-芳基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮。反应条件显示出与各种芳基卤化物和异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮显着的相容性，并且产物可以方便地转化为4-芳基四氢异喹啉。（±）使用该方案分两步合成了二氯芬太尼，总收率为71％。
• Palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation of isoquinolinedione derivatives in the preparation of quaternary carbon stereocenters
  作者：Ying-Xian Li、Cheng Cheng、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1039/d0ob00765j

  日期：——

  A highly enantioselective allylic alkylation of isoquinolinedione derivatives under palladium catalysis was developed in the preparation of quaternary carbon stereocenters. Under standard reaction conditions, excellent yields and enantioselectivities were realized and the products could be transformed into dihydroisoquinolone with vicinal chiral carbon centers or THIQ core structures in short steps

  在制备季碳立构中心时，开发了钯催化下的异喹啉二酮衍生物的高度对映选择性烯丙基烷基化反应。在标准反应条件下，实现了优异的收率和对映选择性，并且可以在短时间内以高收率将产物转化为具有手性手性碳中心或THIQ核心结构的二氢异喹诺酮。