6-cyclohexylnaphthalen-2-ol | 163647-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-cyclohexylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-cyclohexyl-2-naphthol；6-Hydroxy-2-cyclohexyl-naphthalin
• CAS: 163647-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: PLYXBBFCNJVYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexylnaphthalen-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (3aS,8aR)-2-(6-cyclohexylpyridin-2-yl)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2,2'-bis(benzyloxy)-6,6'-dicyclohexyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 环己醇 在 磷酸 作用下， 生成 6-cyclohexylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATION OF β-NAPHTHOL WITH CYCLOHEXANOL AND ITS METHYL AND ETHYL HOMOLOGS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a004

文献信息

• Methylation of Arenols through Ni-catalyzed C-O Activation with Methyl Magnesium Bromide
  作者：Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201700664

  日期：2018.3

  Direct alkylation of arenols with alkyl organometallic reagents has never been approached. Herein we reported the first successful example of nickel‐catalyzed methylation of arenols with methyl Grignard reagents to construct C(sp2)‐C(sp3) bond under mild conditions. The transformation was compatible with broad substrate scope of 2‐naphthol derivatives. Benzyl alcohol and biphenols were also suitable

  从未有过使用烷基有机金属试剂将芳烃直接烷基化的方法。在这里，我们报道了第一个成功的例子，该例子是在温和条件下用甲基格氏试剂进行镍催化的芳香烃甲基化，以构建C（sp 2）-C（sp 3）键。该转化与2-萘酚衍生物的广泛底物范围兼容。苄醇和联苯酚也是该甲基化的合适底物。
• Practical Cross-Coupling between O-Based Electrophiles and Aryl Bromides via Ni Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Qin-Yu Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02656

  日期：2016.12.2

  Cross-coupling of various O-based electrophiles with aryl bromides was developed through Ni-catalyzed C–O activation in the presence of magnesium. Beside carboxylates, carbamates, and ethers, phenols exhibited excellent reactivity under modified conditions. This chemistry was featured as a simple and environmentally benign process with low catalyst loading and easy manipulations. The method exhibited

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。
• Enantioselective Oxidative Homocoupling and Cross-Coupling of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Iron Phosphate Complexes
  作者：Sachin Narute、Regev Parnes、F. Dean Toste、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.6b11198

  日期：2016.12.21

  Novel chiral iron phosphate complexes were prepared as catalysts for asymmetric oxidative coupling reactions. These catalysts were applied for the synthesis of enantio-enriched C1- and C2-symmetric BINOLs, in which the 3 and 3' positions are available for chemical modifications. It was proposed that the reaction takes place via an oxidative radical-anion coupling mechanism. A destructive BINOL racemization

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。
• (R)-3-苯基-3-羟甲基-2，3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114437008B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物的合成方法。以3‑芳基氧杂环丁烷类化合物和酚类化合物为原料，以手性磷酸和金属路易斯酸为协同催化剂，室温条件下，经过24‑72小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。各类取代基的苯酚化合物，以及各类取代基的氧杂环丁烷都可作为反应底物，得到相应(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。
• Preparation of 1-(aralkyl)-2-naphthols
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04320235A1

  公开（公告）日：1982-03-16

  1-(Aralkyl)-2-naphthols are prepared by reacting a 2-naphthol with a styrene in the presence of a carboxylic acid. The 1-(aralkyl)-2-naphthols obtainable by the process according to the invention are valuable starting materials for the preparation of dyes, pest control agents, drugs, ointments, emulsifiers, dispersants, stabilizers, hydraulic fluids, plasticizers, corrosion inhibitors, disinfectants, crop protection agents and scents.

  1-(芳基烷基)-2-萘酚是通过在羧酸存在下将2-萘酚与苯乙烯反应制备而成。根据本发明所述的方法制备的1-(芳基烷基)-2-萘酚是制备染料、杀虫剂、药物、药膏、乳化剂、分散剂、稳定剂、液压油、增塑剂、防腐剂、消毒剂、农药和香料的有价值的起始物质。