(4S,5R)-3-[(1S,2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 267411-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(1S,2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 267411-96-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄
• 分子量: 441.527
• InChiKey: FSHYQEQHDZFYNF-PGXSJUQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(1S,2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,4R)-4-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(1S)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 [Rh(COD)(DPPB)]BF₄ 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以77%的产率得到(4S,5R)-3-[(1S,2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759