((4R,5S)-5-((1R,2S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate | 1148123-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-((1R,2S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1148123-04-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇
• 分子量: 469.535
• InChiKey: SRDFNXRYKDXZOF-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-2-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 ((4R,5S)-5-((1R,2R)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate 、 ((4R,5S)-5-((1R,2S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d