2-{[5-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]amino}-5-methoxybenzoic acid | 197304-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[5-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]amino}-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-methoxycarbonylanilino)-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 197304-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₅
• 分子量: 335.744
• InChiKey: KBGVWBFTBYBNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[5-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]amino}-5-methoxybenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 polyphosphoric acid ethyl ester 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Chloro-7-methoxy-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-氧代-9，10-二氢ac啶类作为插入细胞毒剂：合成，DNA结合和生物学评估。

  摘要：

  一系列的DNA嵌入潜在的抗肿瘤药1-[（（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-oxo-9，10-二氢ac啶，已经通过氨解法制备。相应的4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -1-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺。这些双功能化的化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光和热变性技术的组合进行了检查，并与已建立的DNA嵌入剂和阳离子小沟配体的行为进行了比较。结果表明（i）这些药物的DNA亲和力比功能化程度较低的a啶酮高得多，其“表观”结合常数为（0.1-2.1）x 10（7）和（0.3-7.5）x 10（7）M- pH分别为5和7时为1，（ii）整体亲和力对柔性侧链的长度和所连接的胺取代基的复杂度均敏感，并且（iii）侧链侧链影响向中等AT优先结合的转换。尽管对某些化合物而言，很差的相关性，但对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性作用与观察到的DNA亲和力大致相似。还

  DOI：

  10.1021/jm970114u
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 、 2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2-{[5-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]amino}-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-[（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-氧代-9，10-二氢ac啶类作为插入细胞毒剂：合成，DNA结合和生物学评估。

  摘要：

  一系列的DNA嵌入潜在的抗肿瘤药1-[（（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-oxo-9，10-二氢ac啶，已经通过氨解法制备。相应的4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -1-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺。这些双功能化的化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光和热变性技术的组合进行了检查，并与已建立的DNA嵌入剂和阳离子小沟配体的行为进行了比较。结果表明（i）这些药物的DNA亲和力比功能化程度较低的a啶酮高得多，其“表观”结合常数为（0.1-2.1）x 10（7）和（0.3-7.5）x 10（7）M- pH分别为5和7时为1，（ii）整体亲和力对柔性侧链的长度和所连接的胺取代基的复杂度均敏感，并且（iii）侧链侧链影响向中等AT优先结合的转换。尽管对某些化合物而言，很差的相关性，但对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性作用与观察到的DNA亲和力大致相似。还

  DOI：

  10.1021/jm970114u

文献信息

• [EN] PYRAZOLO-ACRIDINE DERIVATIVES HAVING ANTITUMOUR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-ACRIDINE A ACTIVITE ANTITUMORALE
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI CAMERINO

  公开号：WO1999006405A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Pyrazolo-acridines and pyrazolo-pyrimidoacridines susbtituted with aminoalkyl chains, have evidenced a remarkable antitumour activity, in particular in colon tumours.(FR) La présente invention concerne des pyrazolo-acridines et des pyrazolo-pyrimidoacridines substituées par des chaînes aminoalkyle déployant une activité antitumorale remarquable, en particulier contre les tumeurs du côlon.

  Pyrazolo-acridines和pyrazolo-pyrimidoacridines，它们的氨基烷基链取代物表现出显著的抗肿瘤活性，尤其是对于结肠肿瘤。(EN)
• BIS -ACRIDINECARBOXAMIDE HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY
  申请人：Universita degli Studi di Camerino

  公开号：EP1001936A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• [EN] BIS-ACRIDINECARBOXAMIDES HAVING ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] BIS-ACRIDINECARBOXAMIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTITUMORALE
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI CAMERINO

  公开号：WO1999006372A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) The present invention relates to bis-acridinecarboxamides and the derivatives thereof substituted with aminoalkyl chains, have evidenced a remarkable antitumor activity, in particular in colon tumors.(FR) Cette invention concerne des bis-acridinecarboxamides ainsi que les dérivés de ces derniers substitués par des chaînes aminoalkyle. Ces bis-acridinecarboxamides ainsi que leurs dérivés présentent une remarquable activité antitumorale particulièrement dans le cas de tumeur du colon.
• 1-[(ω-Aminoalkyl)amino]-4-[<i>N</i>-(ω-aminoalkyl)carbamoyl]-9-oxo-9,10-dihydro- acridines as Intercalating Cytotoxic Agents:  Synthesis, DNA Binding, and Biological Evaluation
  作者：Ippolito Antonini、Paolo Polucci、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、Ernesto Menta、Nicoletta Pescalli、Barbara Stefanska、Jan Mazerski、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm970114u

  日期：1997.11.1

  A series of DNA-intercalating potential antitumor agents, 1-[(omega-aminoalkyl)amino]-4-[N-(omega-aminoalkyl)carbamoyl]-9-oxo-9, 10-dihydroacridines, has been prepared by aminolysis of the corresponding 4-[N-(omega-aminoalkyl)carbamoyl]-1-chloro derivative with a suitable omega-aminoalkylamine. The noncovalent DNA-binding properties of these bis-functionalized compounds have been examined using a combination

  一系列的DNA嵌入潜在的抗肿瘤药1-[（（ω-氨基烷基）氨基] -4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -9-oxo-9，10-二氢ac啶，已经通过氨解法制备。相应的4- [N-（ω-氨基烷基）氨基甲酰基] -1-氯衍生物与合适的ω-氨基烷基胺。这些双功能化的化合物的非共价DNA结合特性已使用荧光和热变性技术的组合进行了检查，并与已建立的DNA嵌入剂和阳离子小沟配体的行为进行了比较。结果表明（i）这些药物的DNA亲和力比功能化程度较低的a啶酮高得多，其“表观”结合常数为（0.1-2.1）x 10（7）和（0.3-7.5）x 10（7）M- pH分别为5和7时为1，（ii）整体亲和力对柔性侧链的长度和所连接的胺取代基的复杂度均敏感，并且（iii）侧链侧链影响向中等AT优先结合的转换。尽管对某些化合物而言，很差的相关性，但对六种肿瘤细胞系的体外细胞毒性作用与观察到的DNA亲和力大致相似。还