4,4'''-di(methoxycarbonyl)-p-quaterphenylene | 143613-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'''-di(methoxycarbonyl)-p-quaterphenylene
• 英文别名: [1,1';4',1'';4'',1''']quaterphenyl-4,4'''-dicarboxylic acid dimethyl ester；[1,1';4',1'';4'',1''']Quaterphenyl-4,4'''-dicarbonsaeure-dimethylester；Methyl 4-[4-[4-(4-methoxycarbonylphenyl)phenyl]phenyl]benzoate；methyl 4-[4-[4-(4-methoxycarbonylphenyl)phenyl]phenyl]benzoate
• CAS: 143613-18-7
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: FKWQQNXEBORFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铜 作用下， 生成 4,4'''-di(methoxycarbonyl)-p-quaterphenylene
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Seligsberger, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2477,2485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki–Miyaura monocouplings of p-dibromobiphenyl and substituted p-dibromo(penta-p-phenylenes)
  作者：Elena Guillén、Jesús Hierrezuelo、Rocio Martínez-Mallorquín、J. Manuel López-Romero、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.025

  日期：2011.4

  electronic characteristics of the boronic derivative did not affect the selectivity of the reaction. The reaction yields observed were higher at room temperature and when arylboronic pinacol esters were used. These reactions also offer a useful method for the preparation of asymmetrically substituted terphenyls and hexa-p-phenylenes, giving good yields.

  研究了对-二溴联苯和对-二溴（戊-对亚苯基）与芳基硼酸和酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联的单/双比率。当底物是对-二溴低聚芳烃时，偶合反应被证明对单芳基化具有高度选择性，而对p则获得选择性二芳基化-二碘代苯基。这些化合物的单/双偶合比对所涉及卤素的性质高度敏感，但是硼衍生物的位阻或电子特性不会影响反应的选择性。在室温下和使用芳基硼酸频哪醇酯时，观察到的反应产率更高。这些反应也提供了制备不对称取代的联苯和六-对-亚苯基的有用方法，具有良好的收率。