4-溴-2,6-二碘苯胺 | 89280-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,6-二碘苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2,6-diiodoaniline
• 英文别名: 2,6-diiodo-4-bromoaniline
• CAS: 89280-77-3
• 化学式: C₆H₄BrI₂N
• 分子量: 423.817
• InChiKey: YVLLFWZEWGZSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,6-二碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 147.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 与 Si(111)-PNP 结构结合用于光电化学析氢反应的非催化优势：金属离子诱导的平带电位调制

  摘要：

  我们在这里报告了 Ni(II) 离子与 Si|PNP 型表面结合的显着和非催化有益效果，这是由配体附着和 Ni(II) 结合引起的显着热力学带弯曲的结果。我们通过合成一种特殊的双 PNP 大螯合物使 Ni(II) 一步结合到 p-Si(111) 底物上，明确地从动力学起始电位 (Von) 中解卷积热力学平带电位 (VFB)。XPS 分析和严格的控制实验证实了设计的配体及其产生的 Ni(II) 复合物的共价连接。催化条件下的光照 JV 测量表明，与本文中的其他底物相比，Si|BisPNP-Ni 底物表现出最积极的析氢反应 (HER) 起始电位（-0.55 V vs Fc/Fc+）。黑暗中的热力学平带电位测量表明，Si|BisPNP-Ni 也表现出最正的 VFB 值（-0.02 V vs Fc/Fc+），幅度很大。在光照、催化条件下生成的电化学阻抗谱数据表明，Von 与通常与 HER 相关的等

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12824
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碘化吡啶单盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到4-溴-2,6-二碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  H-Bonding-driven gel formation of a phenylacetylene macrocycle

  摘要：

  合成了一种含酰胺的苯乙炔大环（PAM），并研究了其在不同溶剂中的胶凝特性。令人惊讶的是，该大环在许多极性和非极性溶剂中以低浓度形成有机凝胶。XRD和FTIR分析表明，该大环由于氢键作用形成了稳定的超分子组装。扫描电子显微镜分析显示出纳米纤维束的形成，展示了该材料的长程有序性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05441d

文献信息

• Synthesis of Indoles: Efficient Functionalisation of the 7-Position
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-950223

  日期：2006.10

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high-yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-alkoxy-, 7-amino-, and 7-nitroindoles bearing other functionalities at the 3- and 5-positions. We believe that

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'
• Synthesis of Axially Chiral Anilides Enabled by a Palladium/<scp>Ming‐Phos‐Catalyzed</scp>Desymmetric Sonogashira Reaction
  作者：Bin Yang、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100621

  日期：2022.2

  Atropisomeric anilides are one of important C—N axially chiral compounds. Compared with the N-terminal functionalization to prepare such compounds, C-terminal functionalization strategies have been rarely reported. We describe herein an efficient synthesis of axially chiral anilides enabled by Pd-catalyzed desymmetric Sonogashira cross-coupling reactions with the use of a newly identified Ming-Phos

  阻转异构苯胺是重要的碳氮轴向手性化合物之一。与制备此类化合物的N端功能化相比，C 端功能化策略鲜有报道。我们在本文中描述了使用新发现的 Ming-Phos 通过 Pd 催化的去对称 Sonogashira 交叉偶联反应实现的轴向手性苯胺的有效合成。获得了具有高对映选择性（高达 98% ee）的中等至高产率。
• [EN] ARYL COMPOUNDS AND POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE ET POLYMÈRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2016149633A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are embodiments of aryl compounds and polymers thereof that are made using methods that do not require harsh conditions or expensive reagents. The methods disclosed herein utilize precursor compounds that can be polymerized to form polycyclic aromatic hydrocarbons and polymers, such as carbon-based polymers like nanostructures (e.g., graphene or graphene-like nanoribbons).

  本文披露了一种芳基化合物及其聚合物的实施例，这些实施例是通过不需要苛刻条件或昂贵试剂的方法制备的。本文披露的方法利用可以聚合形成多环芳烃和聚合物的前体化合物，例如碳基聚合物，如纳米结构（例如石墨烯或类石墨烯纳米带）。
• Approaches for Selective Synthesis of Ullazine Donor-Acceptor Systems
  作者：Nikita A. Drigo、Sanghyun Paek、Aron J. Huckaba、Pascal A. Schouwink、Nouar Tabet、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1002/chem.201704694

  日期：2017.12.6

  Sunny side up: developed approaches for site-selective synthesis of ullazine dyes pave the way to novel organic functional materials. A simple ullazine donor–acceptor system shows promising results as a dopant-free hole-transporting material for perovskite solar cells.

  朝上的一面：开发的用于醛基嘧啶染料的位点选择性合成的方法为新型有机功能材料铺平了道路。一个简单的ullazine供体-受体系统作为钙钛矿太阳能电池的无掺杂空穴传输材料显示出令人鼓舞的结果。
• Pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine-based D- π -A type organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Feng Li、Yi-Zhou Zhu、Shao-Chun Zhang、Huan-Huan Gao、Bin Pan、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.025

  日期：2017.4

  Novel metal-free organic dyes based on polycyclic aromatic donor, pyrrolo[3,2,1-kl]phenothiazine, have been synthesized and applied in dye-sensitized solar cells. Combined with cyanoacrylic acid as the acceptor/anchoring group and simple π-spacers such as thiophene (JY40), furan (JY41), and terthiophene (JY42) as the conjugated linker, these dyes show good power conversion efficiency (PCE). The photophysical

  合成了基于多环芳族供体的新型无金属有机染料吡咯并[3,2,1-kl]吩噻嗪，并将其应用于染料敏化太阳能电池。用氰基丙烯酸作为受主/锚定基团和简单π间隔物，例如噻吩（合成JY40），呋喃（JY41），和三噻吩（JY42）作为共轭连接基团，这些染料显示出良好的功率转换效率（PCE）。对这些染料的光物理，电化学和光伏性质以及理论计算进行了全面研究。有吸引力的PCE高达7.54％，短路光电流密度（J sc）为17.76 mA cm -2，开路光电压（V oc））达到726 mV），并且基于JY42的电池在标准AM 1.5 G辐射下结合碘电解质已达到0.58的填充因子（FF）。