methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-L-ribo-hexopyranosid-4-ulose | 55533-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-L-ribo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (1S,2R,4S,6R)-2-methoxy-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
• CAS: 55533-59-0；55533-65-8；59463-87-5；60269-19-4
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: DRGCDPHCOXNIIY-YIQPVQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-L-ribo-hexopyranosid-4-ulose 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 3,6-dideoxy-α-L-erythro-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  通过光化学途径获得烷基3-脱氧甘露糖苷4-uloses

  摘要：

  3-Deoxyaldos-4-uloses是合成各种天然产物和含有手性二醇亚基的类似物的合适的合成子[1]。此外，在许多生物学上重要的化合物（例如脂多糖）中发现了3,6-二脱氧己糖，赋予它们血清学特异性[2]。这些糖的一般合成方法涉及立体选择还原醛糖衍生的环氧化物[3]。或者，它们是由糠基醇[4]通过将3-氨基-3-脱氧-甲基-吡喃葡糖苷甲基[5]脱氨基制得的，或由甲基4,6-0-亚苄基-3-脱氧-邻-叔-氨基制备的。邻己基吡喃糖苷[6]产量中等。与我们的研究[7]有关，通过电子从三乙胺转移到羰基化合物上以光化学方式产生的自由基阴离子的化学性质，我们发现@-环氧酮的光还原，来源于碳水化合物的糖，会导致选择性的Ca-0键裂解。这使我们能够在此报告烷基3-脱氧糖基复制糖苷4-核苷的有效合成（方案1）。此外，通过使用这种方法，已经实现了肉桂糖B的甲基糖苷的短时合成，这是抗生素Cinerubine

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84205-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-L-ribo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  通过光化学途径获得烷基3-脱氧甘露糖苷4-uloses

  摘要：

  3-Deoxyaldos-4-uloses是合成各种天然产物和含有手性二醇亚基的类似物的合适的合成子[1]。此外，在许多生物学上重要的化合物（例如脂多糖）中发现了3,6-二脱氧己糖，赋予它们血清学特异性[2]。这些糖的一般合成方法涉及立体选择还原醛糖衍生的环氧化物[3]。或者，它们是由糠基醇[4]通过将3-氨基-3-脱氧-甲基-吡喃葡糖苷甲基[5]脱氨基制得的，或由甲基4,6-0-亚苄基-3-脱氧-邻-叔-氨基制备的。邻己基吡喃糖苷[6]产量中等。与我们的研究[7]有关，通过电子从三乙胺转移到羰基化合物上以光化学方式产生的自由基阴离子的化学性质，我们发现@-环氧酮的光还原，来源于碳水化合物的糖，会导致选择性的Ca-0键裂解。这使我们能够在此报告烷基3-脱氧糖基复制糖苷4-核苷的有效合成（方案1）。此外，通过使用这种方法，已经实现了肉桂糖B的甲基糖苷的短时合成，这是抗生素Cinerubine

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84205-1

文献信息

• Synthetic Studies on Methyl α-Trioxacarcinoside B
  作者：Tetsuo Suami、Katsumi Nakamura、Tamio Hara

  DOI：10.1246/bcsj.56.1431

  日期：1983.5

  Trioxacarcinose B is a unique carbohydrate which has been discovered in antibiotic trioxacarcin A as a component. As a step of total synthesis of the antibiotic, methyl α-trioxacarcinoside B has been synthesized from methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-α-l-allo-hexopyranoside by a 7 steps reaction in a yield of 4.3%. The product has been identified by comparison with the authentic sample which was prepared by methanolysis of the antibiotic.

  Trioxacarcinose B 是一种独特的碳水化合物，是在抗生素 trioxacarcin A 中发现的一种成分。作为抗生素全合成的一个步骤，通过 7 个步骤的反应，从甲基 2,3-脱水-6-脱氧-α-l-异己吡喃糖苷合成了甲基 α-三氧卡巴苷 B，收率为 4.3%。通过与甲醇分解抗生素制备的真品样品进行比较，对该产品进行了鉴定。
• Photochemical access to alkyl 3-deoxyglycopyranosid-4-uloses
  作者：Janine Cossy、Said Ibhi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84205-1

  日期：1994.6

  lipopolysaccharides, conferring on them their serological specificity [2]. A general synthetic approach to these sugars involves the stereoselective reduction of aldose derived epoxides [3]. Alternatively they have been prepared from furfuryl aIcohols [4] by deamination of methyl 3-amino-3-deoxy-P-o-allopyranoside [5] or from methyl 4,6-0-benzylidene-3-deoxy-~-o-ti~o-hexopyranoside [6] in modest yields. In connection

  3-Deoxyaldos-4-uloses是合成各种天然产物和含有手性二醇亚基的类似物的合适的合成子[1]。此外，在许多生物学上重要的化合物（例如脂多糖）中发现了3,6-二脱氧己糖，赋予它们血清学特异性[2]。这些糖的一般合成方法涉及立体选择还原醛糖衍生的环氧化物[3]。或者，它们是由糠基醇[4]通过将3-氨基-3-脱氧-甲基-吡喃葡糖苷甲基[5]脱氨基制得的，或由甲基4,6-0-亚苄基-3-脱氧-邻-叔-氨基制备的。邻己基吡喃糖苷[6]产量中等。与我们的研究[7]有关，通过电子从三乙胺转移到羰基化合物上以光化学方式产生的自由基阴离子的化学性质，我们发现@-环氧酮的光还原，来源于碳水化合物的糖，会导致选择性的Ca-0键裂解。这使我们能够在此报告烷基3-脱氧糖基复制糖苷4-核苷的有效合成（方案1）。此外，通过使用这种方法，已经实现了肉桂糖B的甲基糖苷的短时合成，这是抗生素Cinerubine