5α-cholestan-4β-ol | 566-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-4β-ol
• 英文别名: (4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-ol
• CAS: 566-50-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: GMYIQXIETNKRRM-RPVPIKDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-4β-ol 生成 Cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tschesche; Hagedorn, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2247,2251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cholestan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-cholestan-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第LXIII部分。5α-胆甾烷-4-醇的取代反应：Walden保留的另一个例子

  摘要：

  5α-胆甾醇4α-醇与五氯化磷或亚硫酰氯反应生成具有大量消除产物的4α-氯5α-胆甾烷，与五溴化磷在0°时生成4α-溴5α-胆甾烷，在每种情况下均具有保留配置。5α-Cholestan-4β-ol，与在氯仿中的五氯化磷或五溴化磷在20°C或亚硫酰氯形成，主要生成胆甾4-烯。在80°C的苯中使用五氯化磷生成4β，5α-二氯胆甾烷。

  DOI：

  10.1039/j39680002083

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 191. Mitteilung. Die Konfiguration der 4-Oxy-cholestane
  作者：A. Fürst、R. Scotoni

  DOI：10.1002/hlca.19530360616

  日期：——

  Es wurde die Konfiguration der beiden 4-Oxy-cholestane eindeutig bestimmt. In diesem Zusammenhang wurden weitere Beispiele geliefert für den regelmässigen sterischen Verlauf von Reaktionen an Steroid-epoxyden.

  清楚地确定了两种4-氧胆甾烷的构型。在这种情况下，给出了关于甾族环氧化物的规则空间反应过程的进一步实例。
• Syntheses of Steroidal<i>trans</i>-Iodo Acetates
  作者：C. Akira Horiuchi、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.426

  日期：1987.1

  The reaction of the following steroidal olefins with iodine–copper(II) acetate in acetic acid afforded the corresponding steroidal trans-iodo acetates: 5α-cholest-1-, -2-, and -3-ene; and 5β-cholest-1-, -2-, and -3-ene.

  下列甾体烯烃与乙酸中的碘-醋酸铜（II）反应，可得到相应的甾体反式碘醋酸酯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯：5α-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯；以及 5β-胆甾烯-1-、-2-和-3-烯。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Armas, Pedro de; Concepcion, Jose I.; Francisco, Cosme G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 405 - 411
  作者：Armas, Pedro de、Concepcion, Jose I.、Francisco, Cosme G.、Hernandez, Rosendo、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• Further Products from 4α-Acetoxy-Δ⁵-cholestene-3-one
  作者：Robert Stevenson、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01588a039

  日期：1956.4